# SMTP Smuggling {% hint style="success" %} Impara e pratica Hacking AWS:[**HackTricks Training AWS Red Team Expert (ARTE)**](https://training.hacktricks.xyz/courses/arte)\ Impara e pratica Hacking GCP: [**HackTricks Training GCP Red Team Expert (GRTE)**](https://training.hacktricks.xyz/courses/grte)
Supporta HackTricks * Controlla i [**piani di abbonamento**](https://github.com/sponsors/carlospolop)! * **Unisciti al** 💬 [**gruppo Discord**](https://discord.gg/hRep4RUj7f) o al [**gruppo telegram**](https://t.me/peass) o **seguici** su **Twitter** 🐦 [**@hacktricks\_live**](https://twitter.com/hacktricks\_live)**.** * **Condividi trucchi di hacking inviando PR ai** [**HackTricks**](https://github.com/carlospolop/hacktricks) e [**HackTricks Cloud**](https://github.com/carlospolop/hacktricks-cloud) repos di github.
{% endhint %} ## Informazioni di base Questo tipo di vulnerabilità è stata [**originariamente scoperta in questo post**](https://sec-consult.com/blog/detail/smtp-smuggling-spoofing-e-mails-worldwide/) dove viene spiegato che è possibile **sfruttare le discrepanze nel modo in cui il protocollo SMTP viene interpretato** durante la finalizzazione di un'email, consentendo a un attaccante di contrabbandare più email nel corpo di quella legittima, permettendo di impersonare altri utenti del dominio interessato (come admin@outlook.com) eludendo difese come SPF. ### Perché Questo accade perché nel protocollo SMTP, i **dati del messaggio** da inviare nell'email sono controllati da un utente (attaccante) che potrebbe inviare dati appositamente creati abusando delle differenze nei parser che contrabbanderanno email extra nel ricevitore. Dai un'occhiata a questo esempio illustrato dal post originale:

https://sec-consult.com/fileadmin/user_upload/sec-consult/Dynamisch/Blogartikel/2023_12/SMTP_Smuggling-Overview__09_.png

### Come Per sfruttare questa vulnerabilità, un attaccante deve inviare alcuni dati che il **server SMTP in uscita pensa siano solo 1 email ma il server SMTP in entrata pensa che ci siano diverse email**. I ricercatori hanno scoperto che diversi **server in entrata considerano diversi caratteri come la fine dei dati** del messaggio email che i server in uscita non considerano.\ Ad esempio, una normale fine dei dati è `\r\n.\r`. Ma se il server SMTP in entrata supporta anche `\n.`, un attaccante potrebbe semplicemente aggiungere **quelli dati nella sua email e iniziare a indicare i comandi SMTP** di nuove email da contrabbandare proprio come nell'immagine precedente. Ovviamente, questo potrebbe funzionare solo se il **server SMTP in uscita non tratta anche questi dati** come la fine dei dati del messaggio, perché in quel caso vedrà 2 email invece di solo 1, quindi alla fine questa è la desincronizzazione che viene abusata in questa vulnerabilità. Dati di potenziale desincronizzazione: * `\n.` * `\n.\r` Nota anche che lo SPF viene eluso perché se contrabbandi un'email da `admin@outlook.com` da un'email da `user@outlook.com`, **il mittente è ancora `outlook.com`.** ## **Riferimenti** * [https://sec-consult.com/blog/detail/smtp-smuggling-spoofing-e-mails-worldwide/](https://sec-consult.com/blog/detail/smtp-smuggling-spoofing-e-mails-worldwide/) {% hint style="success" %} Impara e pratica Hacking AWS:[**HackTricks Training AWS Red Team Expert (ARTE)**](https://training.hacktricks.xyz/courses/arte)\ Impara e pratica Hacking GCP: [**HackTricks Training GCP Red Team Expert (GRTE)**](https://training.hacktricks.xyz/courses/grte)
Supporta HackTricks * Controlla i [**piani di abbonamento**](https://github.com/sponsors/carlospolop)! * **Unisciti al** 💬 [**gruppo Discord**](https://discord.gg/hRep4RUj7f) o al [**gruppo telegram**](https://t.me/peass) o **seguici** su **Twitter** 🐦 [**@hacktricks\_live**](https://twitter.com/hacktricks\_live)**.** * **Condividi trucchi di hacking inviando PR ai** [**HackTricks**](https://github.com/carlospolop/hacktricks) e [**HackTricks Cloud**](https://github.com/carlospolop/hacktricks-cloud) repos di github.
{% endhint %}