**SMTP (Simple Mail Transfer Protocol)** est un protocole TCP/IP utilisé pour **envoyer** et recevoir des **e-mails**. Cependant, étant donné qu'il est limité dans sa capacité à mettre en file d'attente les messages à l'extrémité de réception, il est généralement utilisé avec l'un des deux autres protocoles, POP3 ou IMAP, qui permettent à l'utilisateur de sauvegarder les messages dans une boîte aux lettres du serveur et de les télécharger périodiquement à partir du serveur.
En d'autres termes, les **utilisateurs utilisent généralement** un programme qui utilise **SMTP pour envoyer des e-mails** et soit **POP3 ou IMAP pour recevoir** des e-mails. Sur les systèmes basés sur Unix, **sendmail** est le serveur SMTP le plus largement utilisé pour les e-mails. Un package commercial, Sendmail, inclut un serveur POP3. **Microsoft Exchange** inclut un serveur SMTP et peut également être configuré pour inclure le support POP3.\
Si vous avez l'opportunité de **faire envoyer un courrier électronique à la victime** (par exemple via le formulaire de contact de la page web), faites-le car **vous pourriez en apprendre davantage sur la topologie interne** de la victime en regardant les en-têtes du courrier.
Vous pouvez également obtenir un courrier électronique à partir d'un serveur SMTP en essayant de **lui envoyer un courrier électronique à une adresse inexistante** (car le serveur enverra au pirate un courrier électronique NDN). Mais assurez-vous d'envoyer le courrier électronique à partir d'une adresse autorisée (vérifiez la politique SPF) et que vous pouvez recevoir des messages NDN.
Vous devriez également essayer d'**envoyer différents contenus car vous pouvez trouver des informations plus intéressantes** dans les en-têtes comme : `X-Virus-Scanned: by av.domain.com`\
SMTPS est une version sécurisée de SMTP qui utilise SSL/TLS pour chiffrer les communications entre le client et le serveur. Le port par défaut pour SMTPS est 465. Pour tester la sécurité de SMTPS, vous pouvez utiliser des outils tels que `openssl` pour établir une connexion SSL/TLS avec le serveur et envoyer des commandes SMTP.
To perform SMTP pentesting, we need to know the mail servers of the target organisation. The DNS (Domain Name System) is used to resolve the domain name to its IP address. The MX (Mail Exchange) record is used to specify the mail server responsible for accepting email messages on behalf of the domain. We can use the `nslookup` command to find the MX records of the target domain.
Pour effectuer un pentest SMTP, nous devons connaître les serveurs de messagerie de l'organisation cible. Le DNS (Domain Name System) est utilisé pour résoudre le nom de domaine en adresse IP. L'enregistrement MX (Mail Exchange) est utilisé pour spécifier le serveur de messagerie responsable de l'acceptation des messages électroniques au nom du domaine. Nous pouvons utiliser la commande `nslookup` pour trouver les enregistrements MX du domaine cible.
Si le serveur prend en charge l'authentification NTLM (Windows), vous pouvez obtenir des informations sensibles (versions). Plus d'informations [**ici**](https://medium.com/@m8r0wn/internal-information-disclosure-using-hidden-ntlm-authentication-18de17675666).
Certains serveurs SMTP complètent automatiquement l'adresse de l'expéditeur lorsqu'une commande "MAIL FROM" est émise sans adresse complète, divulguant ainsi son nom interne :
VRFY est une commande SMTP qui permet de vérifier si un utilisateur existe sur un serveur de messagerie. Cette commande peut être utilisée par un attaquant pour collecter des informations sur les utilisateurs valides d'un système. En effet, si la commande renvoie une réponse positive, cela signifie que l'utilisateur existe sur le système. Les attaquants peuvent utiliser cette information pour cibler des utilisateurs spécifiques lors d'attaques de phishing ou de bruteforce. Il est recommandé de désactiver la commande VRFY sur les serveurs de messagerie pour éviter ce type d'attaque.
La commande EXPN est utilisée pour vérifier si une adresse e-mail donnée est valide et pour obtenir des informations sur le destinataire. Elle peut être utilisée pour obtenir des informations sur les utilisateurs d'un système de messagerie. Cependant, cette commande peut également être utilisée pour collecter des informations sensibles telles que les noms d'utilisateur et les adresses e-mail. Il est donc important de désactiver cette commande si elle n'est pas nécessaire.
Automatic tools can be used to enumerate usernames on SMTP servers. These tools typically work by connecting to the SMTP server and issuing VRFY or EXPN commands for a list of usernames. The server will respond with either a success message indicating that the user exists or a failure message indicating that the user does not exist. These tools can be very effective at quickly enumerating a large number of usernames.
Les outils automatiques peuvent être utilisés pour énumérer les noms d'utilisateur sur les serveurs SMTP. Ces outils fonctionnent généralement en se connectant au serveur SMTP et en émettant des commandes VRFY ou EXPN pour une liste de noms d'utilisateur. Le serveur répondra soit par un message de réussite indiquant que l'utilisateur existe, soit par un message d'échec indiquant que l'utilisateur n'existe pas. Ces outils peuvent être très efficaces pour énumérer rapidement un grand nombre de noms d'utilisateur.
[**La Conférence de sécurité DragonJAR est un événement international de cybersécurité**](https://www.dragonjarcon.org/) qui a lieu depuis plus d'une décennie et se tiendra les 7 et 8 septembre 2023 à Bogotá, en Colombie. C'est un événement de contenu technique de haut niveau où les dernières recherches en espagnol sont présentées, attirant des hackers et des chercheurs du monde entier.\
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**Delivery Status Notification Reports**: Si vous envoyez un **e-mail** à une organisation à une **adresse invalide**, l'organisation vous notifiera que l'adresse était invalide en envoyant un **e-mail de retour**. Les **en-têtes** de l'e-mail retourné **contiendront** des informations potentiellement **sensibles** (comme l'adresse IP des services de messagerie qui ont interagi avec les rapports ou des informations sur les logiciels antivirus).
root@kali:~# sendEmail -t itdept@victim.com -f techsupport@bestcomputers.com -s 192.168.8.131 -u Important Upgrade Instructions -a /tmp/BestComputers-UpgradeInstructions.pdf
Reading message body from STDIN because the '-m' option was not used.
If you are manually typing in a message:
- First line must be received within 60 seconds.
- End manual input with a CTRL-D on its own line.
IT Dept,
We are sending this important file to all our customers. It contains very important instructions for upgrading and securing your software. Please read and let us know if you have any problems.
Les messages SMTP sont facilement falsifiés, c'est pourquoi les organisations utilisent les fonctionnalités **SPF**, **DKIM** et **DMARC** pour empêcher les parties d'envoyer des courriers électroniques non autorisés.
Un **guide complet de ces contre-mesures** peut être trouvé dans [https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/)
SPF [a été "déprécié" en 2014](https://aws.amazon.com/premiumsupport/knowledge-center/route53-spf-record/). Cela signifie qu'au lieu de créer un **enregistrement TXT** dans `_spf.domain.com`, vous le créez dans `domain.com` en utilisant la **même syntaxe**.\
De plus, pour réutiliser les enregistrements spf précédents, il est courant de trouver quelque chose comme `"v=spf1 include:_spf.google.com ~all"`
Le **Sender Policy Framework** (SPF) fournit un mécanisme qui permet aux MTAs de vérifier si un hôte envoyant un courrier électronique est autorisé.\
Ensuite, les organisations peuvent définir une liste de serveurs de messagerie autorisés et les MTAs peuvent interroger ces listes pour vérifier si le courrier électronique a été falsifié ou non.\
Afin de définir les adresses IP/plages, les domaines et autres qui sont **autorisés à envoyer des courriers électroniques au nom d'un nom de domaine**, différents "**Mécanismes**" peuvent apparaître dans le registre SPF.
| ALL | Correspond toujours ; utilisé pour un résultat par défaut comme `-all` pour toutes les adresses IP qui ne correspondent pas aux mécanismes précédents. |
| IP4 | Si l'expéditeur se trouve dans une plage d'adresses IPv4 donnée, correspondance. |
| IP6 | Si l'expéditeur se trouve dans une plage d'adresses IPv6 donnée, correspondance. |
| MX | Si le nom de domaine a un enregistrement MX résolvant l'adresse de l'expéditeur, il correspondra (c'est-à-dire que le courrier provient de l'un des serveurs de courrier entrant du domaine). |
| PTR | Si le nom de domaine (enregistrement PTR) pour l'adresse du client est dans le domaine donné et que ce nom de domaine se résout à l'adresse du client (DNS inverse confirmé par avance), correspondance. Ce mécanisme est découragé et doit être évité, si possible. |
| EXISTS | Si le nom de domaine donné se résout à une adresse quelconque, correspondance (peu importe l'adresse à laquelle il se résout). Ceci est rarement utilisé. Avec le langage macro SPF, il offre des correspondances plus complexes comme les requêtes DNSBL. |
| INCLUDE | Référence la politique d'un autre domaine. Si la politique de ce domaine est acceptée, ce mécanisme est accepté. Cependant, si la politique incluse échoue, le traitement se poursuit. Pour déléguer complètement à la politique d'un autre domaine, l'extension de redirection doit être utilisée. |
| REDIRECT | <p>Une redirection est un pointeur vers un autre nom de domaine qui héberge une politique SPF, elle permet à plusieurs domaines de partager la même politique SPF. Elle est utile lorsqu'on travaille avec un grand nombre de domaines qui partagent la même infrastructure de messagerie électronique.</p><p>La politique SPF du domaine indiqué dans le mécanisme de redirection sera utilisée.</p> |
Il est également possible d'identifier des **Qualificateurs** qui indiquent **ce qui doit être fait si un mécanisme correspond**. Par défaut, le **qualificateur "+"** est utilisé (donc si un mécanisme correspond, cela signifie qu'il est autorisé).\
Vous remarquerez généralement **à la fin de chaque politique SPF** quelque chose comme : **\~all** ou **-all**. Cela est utilisé pour indiquer que **si l'expéditeur ne correspond à aucune politique SPF, vous devez marquer le courrier électronique comme non fiable (\~) ou rejeter (-) le courrier électronique.**
* **`+`** pour un résultat PASS. Cela peut être omis ; par exemple, `+mx` est identique à `mx`.
* **`?`** pour un résultat NEUTRAL interprété comme NONE (aucune politique).
* **`~`** (tilde) pour SOFTFAIL, une aide au débogage entre NEUTRAL et FAIL. En général, les messages qui renvoient un SOFTFAIL sont acceptés mais étiquetés.
* **`-`** (moins) pour FAIL, le courrier doit être rejeté (voir ci-dessous).
Dans l'exemple suivant, vous pouvez lire la **politique SPF de google.com**. Notez comment la **première politique SPF inclut les politiques SPF d'autres domaines :**
Traditionnellement, il était possible de falsifier n'importe quel nom de domaine qui n'avait pas d'enregistrement SPF correct ou inexistant. De nos jours, si un e-mail provient d'un domaine sans enregistrement SPF valide, il sera probablement rejeté/marqué comme non fiable automatiquement.
Pour vérifier le SPF d'un domaine, vous pouvez utiliser des outils en ligne comme : [https://www.kitterman.com/spf/validate.html](https://www.kitterman.com/spf/validate.html)
DomainKeys Identified Mail (DKIM) est un mécanisme par lequel les e-mails sortants sont signés et validés par des MTA étrangers lors de la récupération de la clé publique d'un domaine via DNS. La clé publique DKIM est contenue dans un enregistrement TXT pour un domaine ; cependant, vous devez connaître à la fois le sélecteur et le nom de domaine pour la récupérer.
Ensuite, pour demander la clé, vous avez besoin du nom de domaine et du sélecteur de l'e-mail à partir de l'en-tête de l'e-mail `DKIM-Signature`, par exemple : `d=gmail.com;s=20120113`
Domain-based Message Authentication, Reporting & Conformance (DMARC) est une méthode d'authentification de courrier électronique qui étend SPF et DKIM. Les politiques indiquent aux serveurs de messagerie comment traiter les e-mails pour un domaine donné et signalent les actions effectuées.
PayPal et Yahoo donnent des instructions aux serveurs de messagerie pour rejeter les messages qui contiennent des signatures DKIM invalides ou qui ne proviennent pas de leurs réseaux. Des notifications sont ensuite envoyées aux adresses e-mail respectives de chaque organisation. Google est configuré de manière similaire, bien qu'il donne des instructions aux serveurs de messagerie pour mettre en quarantaine les messages et ne pas les rejeter directement.
> Si je reçois un e-mail de pielovers.demon.co.uk et qu'il n'y a pas de données SPF pour pielovers, dois-je revenir d'un niveau et tester SPF pour demon.co.uk ? Non. Chaque sous-domaine chez Demon est un client différent, et chaque client peut avoir sa propre politique. Il ne serait pas logique que la politique de Demon s'applique par défaut à tous ses clients ; si Demon veut le faire, il peut configurer des enregistrements SPF pour chaque sous-domaine.
> Ainsi, le conseil aux éditeurs SPF est le suivant : vous devez ajouter un enregistrement SPF pour chaque sous-domaine ou nom d'hôte qui a un enregistrement A ou MX.
Pour éviter que les e-mails envoyés ne soient filtrés par les filtres anti-spam et ne parviennent pas au destinataire, l'expéditeur peut utiliser un **serveur relais que le destinataire fait confiance**. Souvent, les administrateurs **n'ont pas examiné** les plages d'**adresses IP** qu'ils doivent **autoriser**. Cela entraîne une mauvaise configuration du serveur SMTP que nous trouvons encore souvent lors de tests de pénétration externes et internes. Par conséquent, ils **autorisent toutes les adresses IP** pour ne pas causer d'erreurs dans le trafic de messagerie électronique et ainsi ne pas perturber ou interrompre involontairement la communication avec les clients potentiels et actuels :
**REMARQUE**: Il s'agit simplement d'une solution rapide pour effectuer des vérifications rapides dans les cas où, pour une raison quelconque, la clé privée openssl **ne peut pas être analysée par dkim**.
## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)
dkim_selector="s1"
sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)
**Trouvez plus d'informations sur ces protections dans** [**https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/**](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/)
Généralement, si installé, dans `/etc/postfix/master.cf` contient des **scripts à exécuter** lorsque, par exemple, un nouvel e-mail est reçu par un utilisateur. Par exemple, la ligne `flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient}` signifie que `/etc/postfix/filtering` sera exécuté si un nouvel e-mail est reçu par l'utilisateur mark.
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.
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