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**SMTP (Simple Mail Transfer Protocol)** es un protocolo TCP/IP utilizado para **enviar** y recibir **correo electrónico**. Sin embargo, dado que está limitado en su capacidad para encolar mensajes en el extremo receptor, generalmente se utiliza con uno de los otros dos protocolos, POP3 o IMAP, que permiten al usuario guardar mensajes en un buzón de correo del servidor y descargarlos periódicamente desde el servidor.
En otras palabras, **los usuarios suelen utilizar** un programa que utiliza **SMTP para enviar correo electrónico** y ya sea **POP3 o IMAP para recibir** correo electrónico. En sistemas basados en Unix, **sendmail** es el servidor SMTP más utilizado para el correo electrónico. Un paquete comercial, Sendmail, incluye un servidor POP3. **Microsoft Exchange** incluye un servidor SMTP y también se puede configurar para incluir soporte POP3.\
Si tienes la oportunidad de **hacer que la víctima te envíe un correo electrónico** (a través del formulario de contacto de la página web, por ejemplo), hazlo porque **podrías aprender sobre la topología interna** de la víctima viendo los encabezados del correo.
También puedes obtener un correo electrónico de un servidor SMTP intentando **enviar a ese servidor un correo electrónico a una dirección que no existe** (porque el servidor enviará al atacante un correo electrónico NDN). Pero asegúrate de que envías el correo electrónico desde una dirección permitida (verifica la política SPF) y de que puedes recibir mensajes NDN.
También debes intentar **enviar diferentes contenidos porque puedes encontrar información más interesante** en los encabezados como: `X-Virus-Scanned: by av.domain.com`\
SMTPS es una versión segura de SMTP que utiliza SSL/TLS para cifrar la conexión entre el cliente y el servidor. El puerto utilizado para SMTPS es el 465. Al igual que con SMTP, se pueden realizar pruebas de penetración en SMTPS para identificar vulnerabilidades en el servidor de correo electrónico y en la configuración del cliente.
Si el servidor admite la autenticación NTLM (Windows), se pueden obtener información sensible (versiones). Más información [**aquí**](https://medium.com/@m8r0wn/internal-information-disclosure-using-hidden-ntlm-authentication-18de17675666).
O **automatizar** esto con el plugin de **nmap**`smtp-ntlm-info.nse`
### Nombre del servidor interno - Divulgación de información
Algunos servidores SMTP autocompletan la dirección del remitente cuando se emite el comando "MAIL FROM" sin una dirección completa, lo que revela su nombre interno:
```
220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200
EHLO all
250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
250-TURN
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-VRFY
250 OK
MAIL FROM: me
250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK
VRFY es un comando SMTP que se utiliza para verificar si una dirección de correo electrónico es válida y si pertenece a un usuario específico en el servidor de correo. Este comando se utiliza a menudo por los atacantes para recopilar información sobre los usuarios de correo electrónico en un servidor. Si el servidor responde con un mensaje de error, significa que la dirección de correo electrónico no es válida. Si el servidor responde con un mensaje de éxito, significa que la dirección de correo electrónico es válida y que pertenece a un usuario específico en el servidor. Los atacantes pueden utilizar esta información para realizar ataques de ingeniería social o para enviar correos electrónicos de phishing a los usuarios del servidor.
La orden EXPN se utiliza para verificar si una dirección de correo electrónico es válida y obtener información sobre el destinatario. Esta orden se utiliza a menudo por los spammers para recopilar información sobre los usuarios de correo electrónico. Si el servidor SMTP está configurado para permitir la orden EXPN, un atacante puede utilizarla para obtener una lista de direcciones de correo electrónico válidas en el servidor. Por lo tanto, es importante deshabilitar la orden EXPN en el servidor SMTP para evitar la fuga de información.
Automatic tools can be used to enumerate usernames on SMTP servers. These tools typically work by connecting to the SMTP server and issuing VRFY or EXPN commands for a list of usernames. The server will respond with either a success message indicating that the user exists or a failure message indicating that the user does not exist.
Las herramientas automáticas se pueden utilizar para enumerar nombres de usuario en servidores SMTP. Estas herramientas suelen funcionar conectándose al servidor SMTP y emitiendo comandos VRFY o EXPN para una lista de nombres de usuario. El servidor responderá con un mensaje de éxito indicando que el usuario existe o un mensaje de error indicando que el usuario no existe.
[**DragonJAR Security Conference es un evento internacional de ciberseguridad**](https://www.dragonjarcon.org/) con más de una década de existencia que se llevará a cabo los días 7 y 8 de septiembre de 2023 en Bogotá, Colombia. Es un evento técnico de gran contenido donde se presentan las últimas investigaciones en español y atrae a hackers e investigadores de todo el mundo.\
**Informes de notificación de estado de entrega**: Si envías un **correo electrónico** a una organización a una **dirección no válida**, la organización notificará que la dirección es inválida enviando un **correo electrónico de vuelta a ti**. Los **encabezados** del correo electrónico devuelto **contendrán** información **sensible** posible (como la dirección IP de los servicios de correo que interactuaron con los informes o información del software antivirus).
### Enviar un correo electrónico desde la consola de Linux
```
root@kali:~# sendEmail -t itdept@victim.com -f techsupport@bestcomputers.com -s 192.168.8.131 -u Important Upgrade Instructions -a /tmp/BestComputers-UpgradeInstructions.pdf
Reading message body from STDIN because the '-m' option was not used.
If you are manually typing in a message:
- First line must be received within 60 seconds.
- End manual input with a CTRL-D on its own line.
IT Dept,
We are sending this important file to all our customers. It contains very important instructions for upgrading and securing your software. Please read and let us know if you have any problems.
print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To']))
```
## Suplantación de correo electrónico
La mayoría de esta sección fue extraída del libro **Network Security Assessment 3rd Edition**.
Los mensajes SMTP son fácilmente suplantados, por lo que las organizaciones utilizan las características de **SPF**, **DKIM** y **DMARC** para evitar que las partes envíen correos electrónicos no autorizados.
Una **guía completa de estas contramedidas** se puede encontrar en [https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/)
### SPF
{% hint style="danger" %}
SPF [fue "depreciado" en 2014](https://aws.amazon.com/premiumsupport/knowledge-center/route53-spf-record/). Esto significa que en lugar de crear un registro **TXT** en `_spf.domain.com`, se crea en `domain.com` utilizando la **misma sintaxis**.\
Además, para reutilizar registros SPF anteriores, es común encontrar algo como `"v=spf1 include:_spf.google.com ~all"`
{% endhint %}
El **Marco de Política del Remitente** (SPF) proporciona un mecanismo que permite a los MTAs verificar si un host que envía un correo electrónico está autorizado.\
Luego, las organizaciones pueden definir una lista de servidores de correo autorizados y los MTAs pueden consultar estas listas para verificar si el correo electrónico fue suplantado o no.\
Para definir direcciones IP/rangos, dominios y otros que están **autorizados para enviar correo electrónico en nombre de un nombre de dominio**, diferentes "**Mecanismos**" pueden aparecer en el registro SPF.
| ALL | Coincide siempre; se utiliza para un resultado predeterminado como `-all` para todas las IPs que no coinciden con los mecanismos anteriores. |
| A | Si el nombre de dominio tiene un registro de dirección (A o AAAA) que se puede resolver a la dirección del remitente, coincidirá. |
| IP4 | Si el remitente está en un rango de direcciones IPv4 determinado, coincide. |
| IP6 | Si el remitente está en un rango de direcciones IPv6 determinado, coincide. |
| MX | Si el nombre de dominio tiene un registro MX que resuelve a la dirección del remitente, coincidirá (es decir, el correo proviene de uno de los servidores de correo entrantes del dominio). |
| PTR | Si el nombre de dominio (registro PTR) para la dirección del cliente está en el dominio dado y ese nombre de dominio se resuelve en la dirección del cliente (DNS inversa confirmada hacia adelante), coincide. Se desaconseja este mecanismo y se debe evitar, si es posible. |
| EXISTS | Si el nombre de dominio dado se resuelve en cualquier dirección, coincide (sin importar la dirección a la que se resuelva). Esto se usa raramente. Junto con el lenguaje macro SPF, ofrece coincidencias más complejas como consultas DNSBL. |
| INCLUDE | Hace referencia a la política de otro dominio. Si la política de ese dominio pasa, este mecanismo pasa. Sin embargo, si la política incluida falla, el procesamiento continúa. Para delegar completamente en la política de otro dominio, se debe utilizar la extensión de redireccionamiento. |
| REDIRECT | <p>Una redirección es un puntero a otro nombre de dominio que aloja una política SPF, permite que varios dominios compartan la misma política SPF. Es útil cuando se trabaja con una gran cantidad de dominios que comparten la misma infraestructura de correo electrónico.</p><p>Se utilizará la política SPF del dominio indicado en el mecanismo de redireccionamiento.</p> |
También es posible identificar **Calificadores** que indican **qué se debe hacer si se cumple un mecanismo**. Por defecto, se utiliza el **calificador "+"** (por lo que si se cumple cualquier mecanismo, eso significa que está permitido).\
Por lo general, se nota **al final de cada política SPF** algo como: **\~all** o **-all**. Esto se utiliza para indicar que **si el remitente no coincide con ninguna política SPF, debe etiquetar el correo electrónico como no confiable (\~) o rechazar (-) el correo electrónico.**
Cada mecanismo se puede combinar con uno de cuatro calificadores:
* **`+`** para un resultado de APROBADO. Esto se puede omitir; por ejemplo, `+mx` es lo mismo que `mx`.
* **`?`** para un resultado NEUTRAL interpretado como NINGUNO (sin política).
* **`~`** (tilde) para SOFTFAIL, una ayuda de depuración entre NEUTRAL y FAIL. Por lo general, se aceptan los mensajes que devuelven un SOFTFAIL pero se etiquetan.
* **`-`** (menos) para FAIL, el correo debe ser rechazado (ver más abajo).
En el siguiente ejemplo se puede leer la **política SPF de google.com**. Observe cómo la **primera política SPF incluye políticas SPF de otros dominios:**
```shell-session
kali@kali:~$ dig txt google.com | grep spf
google.com. 235 IN TXT "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"
Tradicionalmente era posible falsificar cualquier nombre de dominio que no tuviera un registro SPF correcto o no tuviera uno. Hoy en día, si un correo electrónico proviene de un dominio sin un registro SPF válido, probablemente será rechazado/marcado como no confiable automáticamente.
Para verificar el SPF de un dominio, puede utilizar herramientas en línea como: [https://www.kitterman.com/spf/validate.html](https://www.kitterman.com/spf/validate.html)
DomainKeys Identified Mail (DKIM) es un mecanismo mediante el cual el correo electrónico saliente se firma y se valida por los MTA extranjeros al recuperar la clave pública de un dominio a través de DNS. La clave pública DKIM se encuentra dentro de un registro TXT para un dominio; sin embargo, debe conocer tanto el selector como el nombre de dominio para recuperarlo.
Luego, para solicitar la clave, necesita el nombre de dominio y el selector del correo electrónico del encabezado del correo electrónico `DKIM-Signature`, por ejemplo: `d=gmail.com;s=20120113`
Domain-based Message Authentication, Reporting & Conformance (DMARC) es un método de autenticación de correo electrónico que amplía SPF y DKIM. Las políticas instruyen a los servidores de correo electrónico cómo procesar el correo electrónico para un dominio determinado e informar sobre las acciones realizadas.
.png>)
**Para obtener el registro DMARC, es necesario consultar el subdominio \_dmarc**
PayPal y Yahoo instruyen a los servidores de correo para rechazar mensajes que contengan firmas DKIM inválidas o que no provengan de sus redes. Luego se envían notificaciones a las respectivas direcciones de correo electrónico dentro de cada organización. Google está configurado de manera similar, aunque instruye a los servidores de correo para poner en cuarentena los mensajes y no rechazarlos directamente.
> Si recibo correo de pielovers.demon.co.uk y no hay datos SPF para pielovers, ¿debería volver un nivel y probar SPF para demon.co.uk? No. Cada subdominio en Demon es un cliente diferente, y cada cliente podría tener su propia política. No tendría sentido que la política de Demon se aplicara a todos sus clientes por defecto; si Demon quiere hacer eso, puede configurar registros SPF para cada subdominio.
> Entonces, el consejo para los editores de SPF es el siguiente: debe agregar un registro SPF para cada subdominio o nombre de host que tenga un registro A o MX.
>
> Los sitios con registros A o MX comodín también deben tener un registro SPF comodín, de la forma: \* IN TXT "v=spf1 -all"
Esto tiene sentido: un subdominio puede estar en una ubicación geográfica diferente y tener una definición SPF muy diferente.
### **Relevo abierto**
Para evitar que los correos electrónicos enviados sean filtrados por los filtros de spam y no lleguen al destinatario, el remitente puede usar un **servidor de retransmisión en el que el destinatario confíe**. A menudo, los administradores **no han supervisado** qué rangos de **IP** tienen que **permitir**. Esto resulta en una mala configuración del servidor SMTP que aún encontramos a menudo en pruebas de penetración externas e internas. Por lo tanto, **permiten todas las direcciones IP** para no causar errores en el tráfico de correo electrónico y así no interrumpir o interrumpir involuntariamente la comunicación con clientes potenciales y actuales.
Si obtiene algún **error al usar la librería de Python dkim** al analizar la clave, siéntase libre de usar la siguiente.\
**NOTA**: Esto es solo una solución rápida para hacer comprobaciones rápidas en casos en los que, por alguna razón, la clave privada de openssl **no puede ser analizada por dkim**.
## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)
dkim_selector="s1"
sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)
**Encuentra más información sobre estas protecciones en** [**https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/**](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/)
### **Otros indicadores de phishing**
* Edad del dominio
* Enlaces que apuntan a direcciones IP
* Técnicas de manipulación de enlaces
* Adjuntos sospechosos (poco comunes)
* Contenido de correo electrónico roto
* Valores utilizados que son diferentes a los de las cabeceras de correo
* Existencia de un certificado SSL válido y confiable
Por lo general, si está instalado, en `/etc/postfix/master.cf` contiene **scripts para ejecutar** cuando, por ejemplo, un nuevo correo es recibido por un usuario. Por ejemplo, la línea `flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient}` significa que `/etc/postfix/filtering` se ejecutará si un nuevo correo es recibido por el usuario mark.
Protocol_Name: SMTP #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number: 25,465,587 #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol #Protocol Abbreviation Spelled out
Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.
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