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**IPsec** é amplamente reconhecido como a principal tecnologia para garantir comunicações entre redes (LAN-to-LAN) e de usuários remotos para o gateway de rede (acesso remoto), servindo como a espinha dorsal das soluções de VPN empresariais.
O estabelecimento de uma **associação de segurança (SA)** entre dois pontos é gerenciado pelo **IKE**, que opera sob o guarda-chuva do ISAKMP, um protocolo projetado para autenticação e troca de chaves. Esse processo se desenrola em várias fases:
- **Fase 1:** Um canal seguro é criado entre dois pontos. Isso é alcançado por meio do uso de uma Chave Pré-Compartilhada (PSK) ou certificados, empregando o modo principal, que envolve três pares de mensagens, ou **modo agressivo**.
- **Fase 1.5:** Embora não seja obrigatória, esta fase, conhecida como Fase de Autenticação Estendida, verifica a identidade do usuário que tenta se conectar, exigindo um nome de usuário e senha.
- **Fase 2:** Esta fase é dedicada a negociar os parâmetros para garantir dados com **ESP** e **AH**. Permite o uso de algoritmos diferentes dos da Fase 1 para garantir **Sigilo Perfeito para Frente (PFS)**, aumentando a segurança.
A configuração do IPSec pode ser preparada para aceitar apenas uma ou algumas transformações. Uma transformação é uma combinação de valores. **Cada transformação** contém um número de atributos como DES ou 3DES como o algoritmo de **criptografia**, SHA ou MD5 como o algoritmo de **integridade**, uma chave pré-compartilhada como o tipo de **autenticação**, Diffie-Hellman 1 ou 2 como o algoritmo de **distribuição de chaves** e 28800 segundos como o **tempo de vida**.
Então, a primeira coisa que você tem que fazer é **encontrar uma transformação válida**, para que o servidor possa se comunicar com você. Para fazer isso, você pode usar a ferramenta **ike-scan**. Por padrão, o Ike-scan funciona no modo principal e envia um pacote para o gateway com um cabeçalho ISAKMP e uma única proposta com **oito transformações dentro dela**.
Como você pode ver na resposta anterior, há um campo chamado **AUTH** com o valor **PSK**. Isso significa que a VPN está configurada usando uma chave pré-compartilhada (e isso é realmente bom para um pentester).\
* _**1 returned handshake; 0 returned notify:**_ Isso significa que o **alvo está configurado para IPsec e está disposto a realizar a negociação IKE, e uma ou mais das transformações que você propôs são aceitáveis** (uma transformação válida será mostrada na saída).
* _0 returned handshake; 1 returned notify:_ Os gateways VPN respondem com uma mensagem de notificação quando **nenhuma das transformações é aceitável** (embora alguns gateways não o façam, nesse caso, uma análise adicional e uma proposta revisada devem ser tentadas).
Então, neste caso, já temos uma transformação válida, mas se você estiver no 3º caso, então você precisa **forçar um pouco para encontrar uma transformação válida:**
Se a tentativa de força bruta não funcionou, talvez o servidor esteja respondendo sem apertos de mão, mesmo para transformações válidas. Nesse caso, você poderia tentar a mesma abordagem de força bruta, mas usando o modo agressivo:
A Cisco indica evitar o uso dos grupos DH 1 e 2 porque não são suficientemente fortes. Especialistas acreditam que **países com muitos recursos podem facilmente quebrar a criptografia** de dados que usam esses grupos fracos. Isso é feito usando um método especial que os prepara para quebrar os códigos rapidamente. Mesmo que custe muito dinheiro para configurar esse método, permite a esses países poderosos ler os dados criptografados em tempo real se estiverem usando um grupo que não seja forte (como 1.024 bits ou menor).
Em seguida, você pode usar o ike-scan para tentar **descobrir o fornecedor** do dispositivo. A ferramenta envia uma proposta inicial e para de retransmitir. Em seguida, ela **analisa** a **diferença de tempo** entre as **mensagens** recebidas do servidor e o padrão de resposta correspondente, o pentester pode identificar com sucesso o fornecedor do gateway VPN. Além disso, alguns servidores VPN usarão o payload opcional **Vendor ID (VID)** com o IKE.
Para poder capturar o hash, você precisa de uma transformação válida que suporte o Modo Agressivo e o ID correto (nome do grupo). Provavelmente você não saberá o nome do grupo válido, então terá que fazer força bruta.\
Se **nenhum hash for retornado**, então provavelmente este método de força bruta funcionará. **Se algum hash for retornado, isso significa que um hash falso será enviado de volta para um ID falso, então este método não será confiável** para forçar o ID. Por exemplo, um hash falso poderia ser retornado (isso acontece em versões modernas):
Se você descobriu uma transformação específica, adicione-a no comando ike-scan. E se você descobriu várias transformações, sinta-se à vontade para adicionar um novo loop para tentar todas elas (você deve tentar todas até que uma delas funcione corretamente).
Você pode usar o [dicionário do ikeforce](https://github.com/SpiderLabs/ikeforce/blob/master/wordlists/groupnames.dic) ou [o do seclists](https://github.com/danielmiessler/SecLists/blob/master/Miscellaneous/ike-groupid.txt) de nomes de grupo comuns para forçá-los:
[**iker.py**](https://github.com/isaudits/scripts/blob/master/iker.py) também utiliza o **ike-scan** para fazer força bruta em possíveis nomes de grupo. Ele segue seu próprio método para **encontrar um ID válido com base na saída do ike-scan**.
[**ikeforce.py**](https://github.com/SpiderLabs/ikeforce) é uma ferramenta que pode ser usada para **fazer força bruta em IDs também**. Esta ferramenta irá **tentar explorar diferentes vulnerabilidades** que poderiam ser usadas para **distinguir entre um ID válido e um não válido** (pode haver falsos positivos e falsos negativos, por isso prefiro usar o método do ike-scan se possível).
* O **primeiro método** é fazer força bruta nos nomes de grupo **pesquisando** as informações de **Detecção de Pares Inativos DPD** dos sistemas Cisco (essas informações são apenas respondidas pelo servidor se o nome do grupo estiver correto).
* O **segundo método** disponível é **verificar o número de respostas enviadas a cada tentativa** porque às vezes mais pacotes são enviados quando o ID correto é usado.
* Por fim, se o servidor não responder a nada às verificações, o **ikeforce** tentará fazer força bruta no servidor e verificar se, quando o ID correto é enviado, o servidor responde com algum pacote.\
Obviamente, o objetivo de fazer força bruta no ID é obter o **PSK** quando você tem um ID válido. Em seguida, com o **ID** e o **PSK**, você terá que fazer força bruta no XAUTH (se estiver habilitado).
Se você descobriu uma transformação específica, adicione-a no comando do ikeforce. E se você descobriu várias transformações, sinta-se à vontade para adicionar um novo loop para tentar todas elas (você deve tentar todas até que uma delas funcione corretamente).
(Do livro **Avaliação de Segurança de Rede: Conheça Sua Rede**): Também é possível obter nomes de usuário válidos ao capturar a conexão entre o cliente VPN e o servidor, já que o primeiro pacote do modo agressivo contendo o ID do cliente é enviado sem criptografia.
Por fim, se você encontrou uma **transformação válida** e o **nome do grupo** e se o **modo agressivo for permitido**, então você pode facilmente capturar o hash que pode ser quebrado:
Você pode usar **psk-crack**, **john** (usando [**ikescan2john.py**](https://github.com/truongkma/ctf-tools/blob/master/John/run/ikescan2john.py)) e **hashcat** para **quebrar** o hash:
**Modo Aggressivo IKE** combinado com uma **Chave Pré-Compartilhada (PSK)** é comumente utilizado para fins de **autenticação em grupo**. Este método é complementado pelo **XAuth (Autenticação Estendida)**, que serve para introduzir uma camada adicional de **autenticação de usuário**. Essa autenticação normalmente utiliza serviços como o **Microsoft Active Directory**, **RADIUS**, ou sistemas comparáveis.
Ao migrar para o **IKEv2**, observa-se uma mudança significativa onde o **EAP (Protocolo de Autenticação Extensível)** é utilizado no lugar do **XAuth** com o propósito de autenticar usuários. Essa mudança destaca uma evolução nas práticas de autenticação dentro de protocolos de comunicação seguros.
Dessa forma, é possível capturar os dados do login usando o _fiked_ e verificar se há algum nome de usuário padrão (Você precisa redirecionar o tráfego IKE para o `fiked` para sniffing, o que pode ser feito com a ajuda de ARP spoofing, [mais informações](https://opensourceforu.com/2012/01/ipsec-vpn-penetration-testing-backtrack-tools/)). O fiked atuará como um ponto final VPN e capturará as credenciais XAuth:
Também, utilizando IPSec, tente realizar um ataque de MitM e bloquear todo o tráfego para a porta 500. Se o túnel IPSec não puder ser estabelecido, talvez o tráfego seja enviado sem criptografia.
Para forçar a **XAUTH** (quando você conhece um nome de grupo válido **id** e o **psk**), você pode usar um nome de usuário ou uma lista de nomes de usuários e uma lista de senhas:
No Kali, o **VPNC** é utilizado para estabelecer túneis IPsec. Os **perfis** devem estar localizados no diretório `/etc/vpnc/`. Você pode iniciar esses perfis usando o comando _**vpnc**_.
Os comandos e configurações a seguir ilustram o processo de configuração de uma conexão VPN com o VPNC:
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