hacktricks/network-services-pentesting/pentesting-smtp/smtp-smuggling.md

# SMTP Smuggling

{% hint style="success" %}
Aprenda e pratique Hacking AWS:<img src="../../.gitbook/assets/arte.png" alt="" data-size="line">[**HackTricks Training AWS Red Team Expert (ARTE)**](https://training.hacktricks.xyz/courses/arte)<img src="../../.gitbook/assets/arte.png" alt="" data-size="line">\
Aprenda e pratique Hacking GCP: <img src="../../.gitbook/assets/grte.png" alt="" data-size="line">[**HackTricks Training GCP Red Team Expert (GRTE)**<img src="../../.gitbook/assets/grte.png" alt="" data-size="line">](https://training.hacktricks.xyz/courses/grte)

<details>

<summary>Support HackTricks</summary>

* Confira os [**planos de assinatura**](https://github.com/sponsors/carlospolop)!
* **Junte-se ao** 💬 [**grupo do Discord**](https://discord.gg/hRep4RUj7f) ou ao [**grupo do telegram**](https://t.me/peass) ou **siga**-nos no **Twitter** 🐦 [**@hacktricks\_live**](https://twitter.com/hacktricks\_live)**.**
* **Compartilhe truques de hacking enviando PRs para o** [**HackTricks**](https://github.com/carlospolop/hacktricks) e [**HackTricks Cloud**](https://github.com/carlospolop/hacktricks-cloud) repositórios do github.

</details>
{% endhint %}

## Basic Information

Esse tipo de vulnerabilidade foi [**originalmente descoberto neste post**](https://sec-consult.com/blog/detail/smtp-smuggling-spoofing-e-mails-worldwide/) onde é explicado que é possível **explorar discrepâncias em como o protocolo SMTP é interpretado** ao finalizar um e-mail, permitindo que um atacante contrabandeie mais e-mails no corpo do e-mail legítimo, permitindo se passar por outros usuários do domínio afetado (como admin@outlook.com) contornando defesas como SPF.

### Why

Isso ocorre porque no protocolo SMTP, os **dados da mensagem** a ser enviada no e-mail são controlados por um usuário (atacante) que pode enviar dados especialmente elaborados abusando das diferenças nos analisadores que contrabandearão e-mails extras no receptor. Veja este exemplo ilustrado do post original:

<figure><img src="../../.gitbook/assets/image (8) (1) (1) (1) (1).png" alt=""><figcaption><p><a href="https://sec-consult.com/fileadmin/user_upload/sec-consult/Dynamisch/Blogartikel/2023_12/SMTP_Smuggling-Overview__09_.png">https://sec-consult.com/fileadmin/user_upload/sec-consult/Dynamisch/Blogartikel/2023_12/SMTP_Smuggling-Overview__09_.png</a></p></figcaption></figure>

### How

Para explorar essa vulnerabilidade, um atacante precisa enviar alguns dados que o **servidor SMTP de saída pensa que é apenas 1 e-mail, mas o servidor SMTP de entrada pensa que há vários e-mails**.

Os pesquisadores descobriram que diferentes **servidores de entrada consideram diferentes caracteres como o fim dos dados** da mensagem de e-mail que os servidores de saída não consideram.\
Por exemplo, um fim regular dos dados é `\r\n.\r`. Mas se o servidor SMTP de entrada também suporta `\n.`, um atacante poderia simplesmente adicionar **esses dados em seu e-mail e começar a indicar os comandos SMTP** de novos e-mails para contrabandeá-los, assim como na imagem anterior.

Claro, isso só funcionaria se o **servidor SMTP de saída não tratar esses dados** como o fim dos dados da mensagem, porque nesse caso ele verá 2 e-mails em vez de apenas 1, então, no final, essa é a desincronização que está sendo abusada nessa vulnerabilidade.

Dados de desincronização potenciais:

* `\n.`
* `\n.\r`

Além disso, note que o SPF é contornado porque se você contrabandear um e-mail de `admin@outlook.com` de um e-mail de `user@outlook.com`, **o remetente ainda é `outlook.com`.**

## **References**

* [https://sec-consult.com/blog/detail/smtp-smuggling-spoofing-e-mails-worldwide/](https://sec-consult.com/blog/detail/smtp-smuggling-spoofing-e-mails-worldwide/)

{% hint style="success" %}
Aprenda e pratique Hacking AWS:<img src="../../.gitbook/assets/arte.png" alt="" data-size="line">[**HackTricks Training AWS Red Team Expert (ARTE)**](https://training.hacktricks.xyz/courses/arte)<img src="../../.gitbook/assets/arte.png" alt="" data-size="line">\
Aprenda e pratique Hacking GCP: <img src="../../.gitbook/assets/grte.png" alt="" data-size="line">[**HackTricks Training GCP Red Team Expert (GRTE)**<img src="../../.gitbook/assets/grte.png" alt="" data-size="line">](https://training.hacktricks.xyz/courses/grte)

<details>

<summary>Support HackTricks</summary>

* Confira os [**planos de assinatura**](https://github.com/sponsors/carlospolop)!
* **Junte-se ao** 💬 [**grupo do Discord**](https://discord.gg/hRep4RUj7f) ou ao [**grupo do telegram**](https://t.me/peass) ou **siga**-nos no **Twitter** 🐦 [**@hacktricks\_live**](https://twitter.com/hacktricks\_live)**.**
* **Compartilhe truques de hacking enviando PRs para o** [**HackTricks**](https://github.com/carlospolop/hacktricks) e [**HackTricks Cloud**](https://github.com/carlospolop/hacktricks-cloud) repositórios do github.

</details>
{% endhint %}