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**IPsec** é amplamente reconhecido como a principal tecnologia para proteger comunicações entre redes (LAN-to-LAN) e de usuários remotos para o gateway da rede (acesso remoto), servindo como a espinha dorsal para soluções de VPN corporativas.
O estabelecimento de uma **associação de segurança (SA)** entre dois pontos é gerenciado pelo **IKE**, que opera sob a égide do ISAKMP, um protocolo projetado para autenticação e troca de chaves. Este processo se desenrola em várias fases:
* **Fase 1:** Um canal seguro é criado entre dois pontos finais. Isso é alcançado através do uso de uma Chave Pré-Compartilhada (PSK) ou certificados, empregando o modo principal, que envolve três pares de mensagens, ou **modo agressivo**.
* **Fase 1.5:** Embora não seja obrigatório, esta fase, conhecida como Fase de Autenticação Estendida, verifica a identidade do usuário que tenta se conectar, exigindo um nome de usuário e senha.
* **Fase 2:** Esta fase é dedicada à negociação dos parâmetros para proteger dados com **ESP** e **AH**. Permite o uso de algoritmos diferentes dos da Fase 1 para garantir **Perfeita Confidencialidade Futuro (PFS)**, aumentando a segurança.
A configuração do IPSec pode ser preparada apenas para aceitar uma ou algumas transformações. Uma transformação é uma combinação de valores. **Cada transformação** contém um número de atributos como DES ou 3DES como o **algoritmo de criptografia**, SHA ou MD5 como o **algoritmo de integridade**, uma chave pré-compartilhada como o **tipo de autenticação**, Diffie-Hellman 1 ou 2 como o **algoritmo de distribuição de chaves** e 28800 segundos como a **vida útil**.
Então, a primeira coisa que você deve fazer é **encontrar uma transformação válida**, para que o servidor possa se comunicar com você. Para isso, você pode usar a ferramenta **ike-scan**. Por padrão, o Ike-scan funciona no modo principal e envia um pacote para o gateway com um cabeçalho ISAKMP e uma única proposta com **oito transformações dentro dela**.
Como você pode ver na resposta anterior, há um campo chamado **AUTH** com o valor **PSK**. Isso significa que o vpn está configurado usando uma chave pré-compartilhada (e isso é realmente bom para um pentester).\
* _0 retornou handshake; 0 retornou notify:_ Isso significa que o alvo **não é um gateway IPsec**.
* _**1 retornou handshake; 0 retornou notify:**_ Isso significa que o **alvo está configurado para IPsec e está disposto a realizar a negociação IKE, e uma ou mais das transformações que você propôs são aceitáveis** (uma transformação válida será mostrada na saída).
* _0 retornou handshake; 1 retornou notify:_ Os gateways VPN respondem com uma mensagem de notificação quando **nenhuma das transformações é aceitável** (embora alguns gateways não o façam, caso em que uma análise adicional e uma proposta revisada devem ser tentadas).
Então, neste caso, já temos uma transformação válida, mas se você estiver no 3º caso, então você precisa **forçar um pouco para encontrar uma transformação válida:**
Se o brute-force não funcionou, talvez o servidor esteja respondendo sem handshakes mesmo para transformações válidas. Então, você poderia tentar o mesmo brute-force, mas usando o modo agressivo:
A Cisco indica evitar o uso dos grupos DH 1 e 2 porque não são fortes o suficiente. Especialistas acreditam que **países com muitos recursos podem facilmente quebrar a criptografia** de dados que usam esses grupos fracos. Isso é feito usando um método especial que os prepara para quebrar os códigos rapidamente. Embora custe muito dinheiro para configurar esse método, ele permite que esses países poderosos leiam os dados criptografados em tempo real se estiver usando um grupo que não é forte (como 1.024 bits ou menor).
Então, você pode usar ike-scan para tentar **descobrir o fornecedor** do dispositivo. A ferramenta envia uma proposta inicial e para de reproduzir. Em seguida, ela **analisa** a **diferença** de **tempo****entre** as **mensagens** recebidas do servidor e o padrão de resposta correspondente, o pentester pode identificar com sucesso o fornecedor do gateway VPN. Além disso, alguns servidores VPN usarão a **carga útil opcional de Vendor ID (VID)** com IKE.
Para ser permitido capturar o hash, você precisa de uma transformação válida que suporte o modo agressivo e o ID correto (nome do grupo). Provavelmente, você não saberá o nome do grupo válido, então terá que forçá-lo.\
Se **nenhum hash for retornado**, então provavelmente este método de força bruta funcionará. **Se algum hash for retornado, isso significa que um hash falso será enviado de volta para um ID falso, então este método não será confiável** para forçar o ID. Por exemplo, um hash falso pode ser retornado (isso acontece em versões modernas):
Se você descobriu uma transformação específica, adicione-a no comando ike-scan. E se você descobriu várias transformações, sinta-se à vontade para adicionar um novo loop para tentar todas elas (você deve tentar todas até que uma delas funcione corretamente).
Você pode usar o [dicionário do ikeforce](https://github.com/SpiderLabs/ikeforce/blob/master/wordlists/groupnames.dic) ou [o que está em seclists](https://github.com/danielmiessler/SecLists/blob/master/Miscellaneous/ike-groupid.txt) de nomes de grupos comuns para forçá-los:
[**iker.py**](https://github.com/isaudits/scripts/blob/master/iker.py) também usa **ike-scan** para bruteforçar possíveis nomes de grupos. Ele segue seu próprio método para **encontrar um ID válido com base na saída do ike-scan**.
[**ikeforce.py**](https://github.com/SpiderLabs/ikeforce) é uma ferramenta que pode ser usada para **bruteforçar IDs também**. Esta ferramenta irá **tentar explorar diferentes vulnerabilidades** que poderiam ser usadas para **distinguir entre um ID válido e um não válido** (pode ter falsos positivos e falsos negativos, por isso prefiro usar o método ike-scan se possível).
* O **primeiro método** é bruteforçar os nomes dos grupos **procurando** pela informação **Dead Peer Detection DPD** dos sistemas Cisco (essa informação é apenas respondida pelo servidor se o nome do grupo estiver correto).
* O **segundo método** disponível é **verificar o número de respostas enviadas a cada tentativa** porque às vezes mais pacotes são enviados quando o ID correto é usado.
* Finalmente, se o servidor não responder nada aos cheques, **ikeforce** tentará bruteforçar o servidor e verificar se, quando o ID correto é enviado, o servidor responde com algum pacote.\
Obviamente, o objetivo de bruteforçar o ID é obter o **PSK** quando você tem um ID válido. Então, com o **ID** e **PSK** você terá que bruteforçar o XAUTH (se estiver habilitado).
Se você descobriu uma transformação específica, adicione-a no comando ikeforce. E se você descobriu várias transformações, sinta-se à vontade para adicionar um novo loop para tentar todas (você deve tentar todas até que uma delas funcione corretamente).
(Do livro **Network Security Assessment: Know Your Network**): Também é possível obter nomes de usuário válidos ao sniffar a conexão entre o cliente VPN e o servidor, já que o primeiro pacote do modo agressivo contendo o ID do cliente é enviado em texto claro.
Finalmente, se você encontrou uma **transformação válida** e o **nome do grupo** e se o **modo agressivo é permitido**, então você pode facilmente capturar o hash quebrável:
Você pode usar **psk-crack**, **john** (usando [**ikescan2john.py**](https://github.com/truongkma/ctf-tools/blob/master/John/run/ikescan2john.py)) e **hashcat** para **crack** o hash:
**O modo agressivo IKE** combinado com uma **Chave Pré-Compartilhada (PSK)** é comumente empregado para fins de **autenticação em grupo**. Este método é aumentado por **XAuth (Autenticação Estendida)**, que serve para introduzir uma camada adicional de **autenticação de usuário**. Essa autenticação normalmente utiliza serviços como **Microsoft Active Directory**, **RADIUS** ou sistemas comparáveis.
Ao transitar para **IKEv2**, uma mudança notável é observada onde **EAP (Protocolo de Autenticação Extensível)** é utilizado em vez de **XAuth** para o propósito de autenticar usuários. Essa mudança destaca uma evolução nas práticas de autenticação dentro dos protocolos de comunicação segura.
Assim, você pode capturar os dados de login usando _fiked_ e ver se há algum nome de usuário padrão (Você precisa redirecionar o tráfego IKE para `fiked` para sniffing, o que pode ser feito com a ajuda de spoofing ARP, [mais informações](https://opensourceforu.com/2012/01/ipsec-vpn-penetration-testing-backtrack-tools/)). Fiked atuará como um ponto final de VPN e capturará as credenciais XAuth:
Também, usando IPSec, tente fazer um ataque MitM e bloquear todo o tráfego para a porta 500. Se o túnel IPSec não puder ser estabelecido, talvez o tráfego seja enviado em claro.
Para forçar a senha do **XAUTH** (quando você conhece um nome de grupo válido **id** e o **psk**), você pode usar um nome de usuário ou uma lista de nomes de usuário e uma lista de senhas:
No Kali, **VPNC** é utilizado para estabelecer túneis IPsec. Os **perfis** devem estar localizados no diretório `/etc/vpnc/`. Você pode iniciar esses perfis usando o comando _**vpnc**_.
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