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Il **Simple Mail Transfer Protocol (SMTP)** è un protocollo utilizzato all'interno della suite TCP/IP per il **invio e la ricezione di e-mail**. A causa delle sue limitazioni nel mettere in coda i messaggi alla fine del destinatario, SMTP è spesso impiegato insieme a **POP3 o IMAP**. Questi protocolli aggiuntivi consentono agli utenti di memorizzare i messaggi su una casella di posta del server e di scaricarli periodicamente.
In pratica, è comune che i **programmi di posta elettronica** utilizzino **SMTP per inviare e-mail**, mentre utilizzano **POP3 o IMAP per riceverle**. Nei sistemi basati su Unix, **sendmail** si distingue come il server SMTP più frequentemente utilizzato per scopi di posta elettronica. Il pacchetto commerciale noto come Sendmail comprende un server POP3. Inoltre, **Microsoft Exchange** fornisce un server SMTP e offre l'opzione di includere il supporto POP3.
Se hai l'opportunità di **far inviare alla vittima un'email** (ad esempio tramite il modulo di contatto della pagina web), fallo perché **potresti apprendere la topologia interna** della vittima esaminando le intestazioni dell'email.
Puoi anche ottenere un'email da un server SMTP cercando di **inviare a quel server un'email a un indirizzo inesistente** (perché il server invierà all'attaccante un'email NDN). Ma assicurati di inviare l'email da un indirizzo autorizzato (controlla la politica SPF) e che tu possa ricevere messaggi NDN.
Dovresti anche provare a **inviare contenuti diversi perché potresti trovare informazioni più interessanti** nelle intestazioni come: `X-Virus-Scanned: by av.domain.com`\
Se il server supporta l'autenticazione NTLM (Windows) puoi ottenere informazioni sensibili (versioni). Maggiori informazioni [**qui**](https://medium.com/@m8r0wn/internal-information-disclosure-using-hidden-ntlm-authentication-18de17675666).
Alcuni server SMTP completano automaticamente l'indirizzo di un mittente quando il comando "MAIL FROM" viene emesso senza un indirizzo completo, rivelando il suo nome interno:
**Impostazione disponibile istantaneamente per la valutazione delle vulnerabilità e il penetration testing**. Esegui un pentest completo da qualsiasi luogo con oltre 20 strumenti e funzionalità che vanno dalla ricognizione alla reportistica. Non sostituiamo i pentester - sviluppiamo strumenti personalizzati, moduli di rilevamento e sfruttamento per restituire loro del tempo per approfondire, aprire shell e divertirsi.
**Rapporti di Notifica dello Stato di Consegna**: Se invii un **email** a un'organizzazione a un **indirizzo non valido**, l'organizzazione notificherà che l'indirizzo era invalido inviando una **mail di ritorno a te**. **Le intestazioni** dell'email restituita **conterranno** possibili **informazioni sensibili** (come l'indirizzo IP dei servizi email che hanno interagito con i rapporti o informazioni sul software antivirus).
La vulnerabilità SMTP Smuggling ha permesso di bypassare tutte le protezioni SMTP (controlla la sezione successiva per ulteriori informazioni sulle protezioni). Per ulteriori informazioni su SMTP Smuggling controlla:
Le organizzazioni sono protette dall'invio di email non autorizzate a loro nome impiegando **SPF**, **DKIM** e **DMARC** a causa della facilità di spoofing dei messaggi SMTP.
Una **guida completa a queste contromisure** è disponibile su [https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/).
SPF [è stato "deprecato" nel 2014](https://aws.amazon.com/premiumsupport/knowledge-center/route53-spf-record/). Questo significa che invece di creare un **record TXT** in `_spf.domain.com` lo crei in `domain.com` utilizzando la **stessa sintassi**.\
Inoltre, per riutilizzare i record spf precedenti è abbastanza comune trovare qualcosa come `"v=spf1 include:_spf.google.com ~all"`
**Sender Policy Framework** (SPF) è un meccanismo che consente ai Mail Transfer Agents (MTAs) di verificare se un host che invia un'email è autorizzato interrogando un elenco di server di posta autorizzati definiti dalle organizzazioni. Questo elenco, che specifica indirizzi/range IP, domini e altre entità **autorizzate a inviare email per conto di un nome di dominio**, include vari "**Meccanismi**" nel record SPF.
| ALL | Corrisponde sempre; utilizzato per un risultato predefinito come `-all` per tutti gli IP non corrispondenti ai meccanismi precedenti. |
| A | Se il nome di dominio ha un record di indirizzo (A o AAAA) che può essere risolto nell'indirizzo del mittente, corrisponderà. |
| IP4 | Se il mittente è in un dato range di indirizzi IPv4, corrisponde. |
| IP6 | Se il mittente è in un dato range di indirizzi IPv6, corrisponde. |
| MX | Se il nome di dominio ha un record MX che risolve nell'indirizzo del mittente, corrisponderà (cioè la posta proviene da uno dei server di posta in arrivo del dominio). |
| PTR | Se il nome di dominio (record PTR) per l'indirizzo del cliente è nel dominio dato e quel nome di dominio si risolve nell'indirizzo del cliente (DNS inverso confermato), corrisponde. Questo meccanismo è sconsigliato e dovrebbe essere evitato, se possibile. |
| EXISTS | Se il nome di dominio dato si risolve in qualsiasi indirizzo, corrisponde (indipendentemente dall'indirizzo a cui si risolve). Questo è raramente usato. Insieme al linguaggio macro SPF offre corrispondenze più complesse come le query DNSBL. |
| INCLUDE | Riferisce alla politica di un altro dominio. Se la politica di quel dominio passa, questo meccanismo passa. Tuttavia, se la politica inclusa fallisce, l'elaborazione continua. Per delegare completamente alla politica di un altro dominio, deve essere utilizzata l'estensione di reindirizzamento. |
| REDIRECT | <p>Un reindirizzamento è un puntatore a un altro nome di dominio che ospita una politica SPF, consente a più domini di condividere la stessa politica SPF. È utile quando si lavora con un gran numero di domini che condividono la stessa infrastruttura email.</p><p>La politica SPF del dominio indicato nel meccanismo di reindirizzamento sarà utilizzata.</p> |
È anche possibile identificare **Qualificatori** che indicano **cosa dovrebbe essere fatto se un meccanismo corrisponde**. Per impostazione predefinita, viene utilizzato il **qualificatore "+"** (quindi se un meccanismo corrisponde, significa che è consentito).\
Di solito noterai **alla fine di ogni politica SPF** qualcosa come: **\~all** o **-all**. Questo viene utilizzato per indicare che **se il mittente non corrisponde a nessuna politica SPF, dovresti contrassegnare l'email come non attendibile (\~) o rifiutare (-) l'email.**
* **`+`**: Corrisponde a un risultato PASS. Per impostazione predefinita, i meccanismi assumono questo qualificatore, rendendo `+mx` equivalente a `mx`.
* **`?`**: Rappresenta un risultato NEUTRALE, trattato in modo simile a NONE (nessuna politica specifica).
* **`~`**: Denota SOFTFAIL, fungendo da punto intermedio tra NEUTRAL e FAIL. Le email che soddisfano questo risultato sono tipicamente accettate ma contrassegnate di conseguenza.
* **`-`**: Indica FAIL, suggerendo che l'email dovrebbe essere rifiutata.
Nell'esempio seguente, viene illustrata la **politica SPF di google.com**. Nota l'inclusione delle politiche SPF di diversi domini all'interno della prima politica SPF:
Tradizionalmente era possibile falsificare qualsiasi nome di dominio che non avesse un record SPF corretto/assente. **Oggigiorno**, se **l'email** proviene da un **dominio senza un record SPF valido** verrà probabilmente **rifiutata/marcata come non attendibile automaticamente**.
Per controllare lo SPF di un dominio puoi utilizzare strumenti online come: [https://www.kitterman.com/spf/validate.html](https://www.kitterman.com/spf/validate.html)
DKIM è utilizzato per firmare le email in uscita, consentendo la loro validazione da parte di agenti di trasferimento di posta esterni (MTA) attraverso il recupero della chiave pubblica del dominio da DNS. Questa chiave pubblica si trova nel record TXT di un dominio. Per accedere a questa chiave, è necessario conoscere sia il selettore che il nome del dominio.
Ad esempio, per richiedere la chiave, il nome del dominio e il selettore sono essenziali. Questi possono essere trovati nell'intestazione della mail `DKIM-Signature`, ad esempio, `d=gmail.com;s=20120113`.
DMARC migliora la sicurezza delle email costruendo sui protocolli SPF e DKIM. Definisce politiche che guidano i server di posta nella gestione delle email da un dominio specifico, inclusi come affrontare i fallimenti di autenticazione e dove inviare rapporti sulle azioni di elaborazione delle email.
> Se ricevo email da pielovers.demon.co.uk, e non ci sono dati SPF per pielovers, dovrei tornare a un livello e testare SPF per demon.co.uk? No. Ogni sottodominio di Demon è un cliente diverso, e ogni cliente potrebbe avere la propria politica. Non avrebbe senso che la politica di Demon si applicasse a tutti i suoi clienti per impostazione predefinita; se Demon vuole farlo, può impostare record SPF per ogni sottodominio.
Quando vengono inviate email, è cruciale garantire che non vengano contrassegnate come spam. Questo viene spesso ottenuto attraverso l'uso di un **server di relay di cui si fida il destinatario**. Tuttavia, una sfida comune è che gli amministratori potrebbero non essere pienamente consapevoli di quali **intervalli IP siano sicuri da consentire**. Questa mancanza di comprensione può portare a errori nella configurazione del server SMTP, un rischio frequentemente identificato nelle valutazioni di sicurezza.
Una soluzione alternativa che alcuni amministratori utilizzano per evitare problemi di consegna delle email, specialmente riguardo alle comunicazioni con clienti potenziali o in corso, è **consentire connessioni da qualsiasi indirizzo IP**. Questo viene fatto configurando il parametro `mynetworks` del server SMTP per accettare tutti gli indirizzi IP, come mostrato di seguito:
Per verificare se un server di posta è un open relay (il che significa che potrebbe inoltrare email da qualsiasi fonte esterna), lo strumento `nmap` è comunemente utilizzato. Include uno script specifico progettato per testare questo. Il comando per eseguire una scansione dettagliata su un server (ad esempio, con IP 10.10.10.10) sulla porta 25 utilizzando `nmap` è:
Se ricevi un **errore utilizzando la libreria python dkim** durante l'analisi della chiave, sentiti libero di utilizzare questa seguente.\
**NOTA**: Questa è solo una soluzione temporanea per effettuare controlli rapidi nei casi in cui, per qualche motivo, la chiave privata openssl **non possa essere analizzata da dkim**.
## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)
dkim_selector="s1"
sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)
**Trova ulteriori informazioni su queste protezioni in** [**https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/**](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/)
Di solito, se installato, in `/etc/postfix/master.cf` contiene **script da eseguire** quando, ad esempio, una nuova email viene ricevuta da un utente. Ad esempio, la riga `flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient}` significa che `/etc/postfix/filtering` verrà eseguito se una nuova email viene ricevuta dall'utente mark.
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.
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