IPsec é a tecnologia mais comumente usada tanto para soluções de VPN empresarial gateway-to-gateway (LAN-to-LAN) quanto para host-to-gateway (acesso remoto).
**IKE é um tipo de implementação ISAKMP** (Internet Security Association Key Management Protocol), que é um framework para autenticação e troca de chaves. O IKE estabelece a associação de segurança (SA) entre dois pontos finais por meio de um processo de três fases:
* **Fase 1:** Estabelecer um canal seguro entre 2 pontos finais usando uma chave pré-compartilhada (PSK) ou certificados. Pode usar o modo principal (3 pares de mensagens) ou **modo agressivo**.
* **Fase 1.5:** Isso é opcional, é chamado de Fase de Autenticação Estendida e autentica o usuário que está tentando se conectar (usuário+senha).
* **Fase 2:** Negocia o parâmetro para a segurança dos dados usando ESP e AH. Pode usar um algoritmo diferente do usado na fase 1 (Perfect Forward Secrecy (PFS)).
A configuração do IPSec pode ser preparada apenas para aceitar uma ou algumas transformações. Uma transformação é uma combinação de valores. **Cada transformação** contém um número de atributos como DES ou 3DES como o **algoritmo de criptografia**, SHA ou MD5 como o **algoritmo de integridade**, uma chave pré-compartilhada como o tipo de **autenticação**, Diffie-Hellman 1 ou 2 como o algoritmo de **distribuição de chave** e 28800 segundos como o **tempo de vida**.
Então, a primeira coisa que você tem que fazer é **encontrar uma transformação válida**, para que o servidor converse com você. Para fazer isso, você pode usar a ferramenta **ike-scan**. Por padrão, o Ike-scan funciona no modo principal e envia um pacote para o gateway com um cabeçalho ISAKMP e uma única proposta com **oito transformações dentro dela**.
Como você pode ver na resposta anterior, há um campo chamado **AUTH** com o valor **PSK**. Isso significa que a VPN está configurada usando uma chave pré-compartilhada (e isso é realmente bom para um pentester).\
**O valor da última linha também é muito importante:**
* _0 handshake retornado; 0 notificação retornada:_ Isso significa que o alvo **não é um gateway IPsec**.
* _**1 handshake retornado; 0 notificação retornada:**_ Isso significa que o **alvo está configurado para IPsec e está disposto a realizar a negociação IKE, e uma ou mais das transformações que você propôs são aceitáveis** (uma transformação válida será mostrada na saída).
* _0 handshake retornado; 1 notificação retornada:_ Os gateways VPN respondem com uma mensagem de notificação quando **nenhuma das transformações é aceitável** (embora alguns gateways não o façam, nesse caso, uma análise adicional e uma proposta revisada devem ser tentadas).
Então, neste caso, já temos uma transformação válida, mas se você estiver no terceiro caso, precisará **fazer um pouco de força bruta para encontrar uma transformação válida:**
Se a força bruta não funcionou, talvez o servidor esteja respondendo sem apertos de mão mesmo para transformações válidas. Nesse caso, você pode tentar a mesma força bruta, mas usando o modo agressivo:
A Cisco recomenda evitar especialmente os grupos DH 1 e 2. Os autores do artigo descrevem como é provável que **estados-nação possam decifrar sessões IPsec negociadas usando grupos fracos via pré-computação de log discreto**. Os centenas de milhões de dólares gastos na pré-computação são amortizados através da decodificação em tempo real de qualquer sessão usando um grupo fraco (1.024 bits ou menor).
Em seguida, você pode usar o ike-scan para tentar **descobrir o fornecedor** do dispositivo. A ferramenta envia uma proposta inicial e para de reproduzir. Em seguida, **analisa** a **diferença de tempo** entre as mensagens recebidas do servidor e o padrão de resposta correspondente, o pentester pode identificar com sucesso o fornecedor do gateway VPN. Além disso, alguns servidores VPN usarão a carga útil opcional **Vendor ID (VID) payload** com IKE.
Para poder capturar o hash, você precisa de uma transformação válida que suporte o modo Aggressive e o ID correto (nome do grupo). Provavelmente, você não saberá o nome do grupo válido, então terá que forçar a entrada.\
Se **nenhum hash for retornado**, provavelmente este método de força bruta funcionará. **Se algum hash for retornado, isso significa que um hash falso será enviado de volta para um ID falso, então este método não será confiável** para forçar a ID. Por exemplo, um hash falso pode ser retornado (isso acontece em versões modernas):
Se você descobriu uma transformação específica, adicione-a ao comando ike-scan. E se você descobriu várias transformações, sinta-se à vontade para adicionar um novo loop para tentar todas elas (você deve tentar todas até que uma delas esteja funcionando corretamente).
Você pode usar o [dicionário do ikeforce](https://github.com/SpiderLabs/ikeforce/blob/master/wordlists/groupnames.dic) ou [o do seclists](https://github.com/danielmiessler/SecLists/blob/master/Miscellaneous/ike-groupid.txt) de nomes de grupo comuns para forçá-los:
[**Iker.py**](https://github.com/isaudits/scripts/blob/master/iker.py) também usa o **ike-scan** para forçar possíveis nomes de grupo. Ele segue seu próprio método para **encontrar um ID válido com base na saída do ike-scan**.
[**Ikeforce.py**](https://github.com/SpiderLabs/ikeforce) é uma ferramenta que pode ser usada para **forçar IDs também**. Esta ferramenta irá **tentar explorar diferentes vulnerabilidades** que poderiam ser usadas para **distinguir entre um ID válido e um não válido** (pode ter falsos positivos e falsos negativos, é por isso que prefiro usar o método ike-scan, se possível).
* O **primeiro método** é forçar os nomes de grupo **procurando** pela informação **Dead Peer Detection DPD** dos sistemas Cisco (esta informação só é reproduzida pelo servidor se o nome do grupo estiver correto).
* O **segundo método** disponível é **verificar o número de respostas enviadas para cada tentativa** porque às vezes mais pacotes são enviados quando o ID correto é usado.
* Finalmente, se o servidor não responder a nada às verificações, o **ikeforce** tentará forçar o servidor e verificar se, quando o ID correto é enviado, o servidor responde com algum pacote.\
Obviamente, o objetivo de forçar o ID é obter o **PSK** quando você tem um ID válido. Então, com o **ID** e **PSK**, você terá que forçar o XAUTH (se estiver habilitado).
Se você descobriu uma transformação específica, adicione-a ao comando ikeforce. E se você descobriu várias transformações, sinta-se à vontade para adicionar um novo loop para tentar todas elas (você deve tentar todas até que uma delas esteja funcionando corretamente).
Também é possível obter nomes de usuário válidos ao capturar a conexão entre o cliente VPN e o servidor, já que o primeiro pacote do modo agressivo contendo o ID do cliente é enviado sem criptografia (do livro **Network Security Assessment: Know Your Network**)
Por fim, se você encontrou uma **transformação válida** e o **nome do grupo** e se o **modo agressivo é permitido**, então você pode facilmente capturar o hash que pode ser quebrado:
Você pode usar **psk-crack**, **john** (usando [**ikescan2john.py**](https://github.com/truongkma/ctf-tools/blob/master/John/run/ikescan2john.py)) e **hashcat** para **quebrar** o hash:
A maioria das implementações usa o **modo agressivo IKE com PSK para realizar autenticação em grupo**, e **XAUTH para fornecer autenticação adicional do usuário** (por meio do Microsoft Active Directory, RADIUS ou similar). No **IKEv2**, **EAP substitui XAUTH** para autenticar usuários.
Assim, você pode capturar os dados do login usando o _fiked_ e ver se há algum nome de usuário padrão (você precisa redirecionar o tráfego IKE para o `fiked` para sniffing, o que pode ser feito com a ajuda de ARP spoofing, [mais informações](https://opensourceforu.com/2012/01/ipsec-vpn-penetration-testing-backtrack-tools/)). O Fiked atuará como um ponto de extremidade VPN e capturará as credenciais XAuth:
Além disso, usando IPSec, tente fazer um ataque de MitM e bloqueie todo o tráfego para a porta 500. Se o túnel IPSec não puder ser estabelecido, talvez o tráfego seja enviado sem criptografia.
Para forçar o **XAUTH** (quando você conhece um nome de grupo válido **id** e o **psk**), você pode usar um nome de usuário ou uma lista de nomes de usuário e uma lista de senhas:
No Kali, o **VPNC** é usado para estabelecer túneis IPsec. Os **perfis** devem estar localizados em **_/etc/vpnc/_** e você pode usar a ferramenta _**vpnc**_ para chamá-los.\
Exemplo retirado do livro **Network Security Assessment 3rd Edition**:
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