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O **Protocolo Simples de Transferência de Correio (SMTP)** é um protocolo utilizado dentro da suíte TCP/IP para o **envio e recebimento de e-mails**. Devido às suas limitações em enfileirar mensagens no lado do destinatário, o SMTP é frequentemente empregado juntamente com **POP3 ou IMAP**. Esses protocolos adicionais permitem que os usuários armazenem mensagens em uma caixa de correio no servidor e as baixem periodicamente.
Na prática, é comum que **programas de e-mail** utilizem **SMTP para enviar e-mails**, enquanto utilizam **POP3 ou IMAP para recebê-los**. Em sistemas baseados em Unix, o **sendmail** se destaca como o servidor SMTP mais frequentemente usado para fins de e-mail. O pacote comercial conhecido como Sendmail abrange um servidor POP3. Além disso, o **Microsoft Exchange** fornece um servidor SMTP e oferece a opção de incluir suporte a POP3.
**Porta padrão:** 25,465(ssl),587(ssl)
```
PORT STATE SERVICE REASON VERSION
25/tcp open smtp syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959
```
### EMAIL Headers
Se você tiver a oportunidade de **fazer a vítima te enviar um email** (via formulário de contato da página da web, por exemplo), faça isso porque **você pode aprender sobre a topologia interna** da vítima vendo os cabeçalhos do email.
Você também pode obter um email de um servidor SMTP tentando **enviar para esse servidor um email para um endereço inexistente** (porque o servidor enviará para o atacante um email NDN). Mas, certifique-se de que você envie o email de um endereço permitido (verifique a política SPF) e que você possa receber mensagens NDN.
Você também deve tentar **enviar conteúdos diferentes porque pode encontrar informações mais interessantes** nos cabeçalhos como: `X-Virus-Scanned: by av.domain.com`\
Se o servidor suportar NTLM auth (Windows), você pode obter informações sensíveis (versões). Mais informações [**aqui**](https://medium.com/@m8r0wn/internal-information-disclosure-using-hidden-ntlm-authentication-18de17675666).
Ou **automatize** isso com o plugin **nmap**`smtp-ntlm-info.nse`
### Nome do servidor interno - Divulgação de informações
Alguns servidores SMTP completam automaticamente o endereço de um remetente quando o comando "MAIL FROM" é emitido sem um endereço completo, divulgando seu nome interno:
```
220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200
EHLO all
250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
250-TURN
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-VRFY
250 OK
MAIL FROM: me
250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK
```
### Sniffing
Verifique se você captura alguma senha dos pacotes para a porta 25
**Encontre e relate vulnerabilidades críticas e exploráveis com impacto real nos negócios.** Use nossas mais de 20 ferramentas personalizadas para mapear a superfície de ataque, encontrar problemas de segurança que permitem que você eleve privilégios e use exploits automatizados para coletar evidências essenciais, transformando seu trabalho árduo em relatórios persuasivos.
**Relatórios de Notificação de Status de Entrega**: Se você enviar um **email** para uma organização para um **endereço inválido**, a organização notificará que o endereço era inválido enviando um **email de volta para você**. **Os cabeçalhos** do email retornado **contêm** possíveis **informações sensíveis** (como o endereço IP dos serviços de email que interagiram com os relatórios ou informações de software antivírus).
print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To']))
```
</details>
## SMTP Smuggling
A vulnerabilidade de SMTP Smuggling permitiu contornar todas as proteções SMTP (consulte a próxima seção para mais informações sobre as proteções). Para mais informações sobre SMTP Smuggling, consulte:
As organizações são impedidas de ter e-mails não autorizados enviados em seu nome ao empregar **SPF**, **DKIM** e **DMARC** devido à facilidade de falsificação de mensagens SMTP.
Um **guia completo sobre essas contramedidas** está disponível em [https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/).
### SPF
{% hint style="danger" %}
SPF [foi "depreciado" em 2014](https://aws.amazon.com/premiumsupport/knowledge-center/route53-spf-record/). Isso significa que, em vez de criar um **registro TXT** em `_spf.domain.com`, você o cria em `domain.com` usando a **mesma sintaxe**.\
Além disso, para reutilizar registros SPF anteriores, é bastante comum encontrar algo como `"v=spf1 include:_spf.google.com ~all"`
{% endhint %}
**Sender Policy Framework** (SPF) é um mecanismo que permite que Agentes de Transferência de Email (MTAs) verifiquem se um host que envia um e-mail está autorizado, consultando uma lista de servidores de e-mail autorizados definidos pelas organizações. Esta lista, que especifica endereços IP/faixas, domínios e outras entidades **autorizadas a enviar e-mails em nome de um nome de domínio**, inclui vários "**Mecanismos**" no registro SPF.
#### Mecanismos
De [Wikipedia](https://en.wikipedia.org/wiki/Sender\_Policy\_Framework):
| ALL | Sempre corresponde; usado para um resultado padrão como `-all` para todos os IPs não correspondidos por mecanismos anteriores. |
| A | Se o nome de domínio tiver um registro de endereço (A ou AAAA) que pode ser resolvido para o endereço do remetente, ele corresponderá. |
| IP4 | Se o remetente estiver em uma determinada faixa de endereços IPv4, corresponder. |
| IP6 | Se o remetente estiver em uma determinada faixa de endereços IPv6, corresponder. |
| MX | Se o nome de domínio tiver um registro MX resolvendo para o endereço do remetente, ele corresponderá (ou seja, o e-mail vem de um dos servidores de e-mail de entrada do domínio). |
| PTR | Se o nome de domínio (registro PTR) para o endereço do cliente estiver no domínio dado e esse nome de domínio resolver para o endereço do cliente (DNS reverso confirmado), corresponder. Este mecanismo é desencorajado e deve ser evitado, se possível. |
| EXISTS | Se o nome de domínio dado resolver para qualquer endereço, corresponder (não importa o endereço para o qual ele resolve). Isso é raramente usado. Juntamente com a linguagem de macro SPF, oferece correspondências mais complexas, como consultas DNSBL. |
| INCLUDE | Referencia a política de outro domínio. Se a política desse domínio passar, este mecanismo passa. No entanto, se a política incluída falhar, o processamento continua. Para delegar completamente à política de outro domínio, a extensão de redirecionamento deve ser usada. |
| REDIRECT | <p>Um redirecionamento é um ponteiro para outro nome de domínio que hospeda uma política SPF, permitindo que vários domínios compartilhem a mesma política SPF. É útil ao trabalhar com uma grande quantidade de domínios que compartilham a mesma infraestrutura de e-mail.</p><p>A política SPF do domínio indicado no mecanismo de redirecionamento será usada.</p> |
Também é possível identificar **Qualificadores** que indicam **o que deve ser feito se um mecanismo for correspondido**. Por padrão, o **qualificador "+"** é usado (então, se qualquer mecanismo for correspondido, isso significa que é permitido).\
Você geralmente notará **no final de cada política SPF** algo como: **\~all** ou **-all**. Isso é usado para indicar que **se o remetente não corresponder a nenhuma política SPF, você deve marcar o e-mail como não confiável (\~) ou rejeitar (-) o e-mail.**
#### Qualificadores
Cada mecanismo dentro da política pode ser prefixado por um dos quatro qualificadores para definir o resultado pretendido:
* **`+`**: Corresponde a um resultado PASS. Por padrão, os mecanismos assumem este qualificativo, tornando `+mx` equivalente a `mx`.
* **`?`**: Representa um resultado NEUTRAL, tratado de forma semelhante a NONE (sem política específica).
* **`~`**: Denota SOFTFAIL, servindo como um meio-termo entre NEUTRAL e FAIL. E-mails que atendem a esse resultado são tipicamente aceitos, mas marcados de acordo.
* **`-`**: Indica FAIL, sugerindo que o e-mail deve ser rejeitado.
No exemplo a seguir, a **política SPF do google.com** é ilustrada. Note a inclusão de políticas SPF de diferentes domínios dentro da primeira política SPF:
```shell-session
dig txt google.com | grep spf
google.com. 235 IN TXT "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"
Tradicionalmente, era possível falsificar qualquer nome de domínio que não tivesse um registro SPF correto/qualquer. **Hoje em dia**, se **o email** vem de um **domínio sem um registro SPF válido**, provavelmente será **rejeitado/marcado como não confiável automaticamente**.
Para verificar o SPF de um domínio, você pode usar ferramentas online como: [https://www.kitterman.com/spf/validate.html](https://www.kitterman.com/spf/validate.html)
### DKIM (DomainKeys Identified Mail)
DKIM é utilizado para assinar emails de saída, permitindo sua validação por Agentes de Transferência de Email (MTAs) externos através da recuperação da chave pública do domínio no DNS. Esta chave pública está localizada no registro TXT de um domínio. Para acessar esta chave, é necessário conhecer tanto o seletor quanto o nome do domínio.
Por exemplo, para solicitar a chave, o nome do domínio e o seletor são essenciais. Estes podem ser encontrados no cabeçalho do email `DKIM-Signature`, e.g., `d=gmail.com;s=20120113`.
Um comando para buscar essas informações pode parecer:
```bash
dig 20120113._domainkey.gmail.com TXT | grep p=
# This command would return something like:
20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN TXT "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3
DMARC melhora a segurança do email ao se basear nos protocolos SPF e DKIM. Ele descreve políticas que orientam os servidores de email no manuseio de emails de um domínio específico, incluindo como lidar com falhas de autenticação e para onde enviar relatórios sobre ações de processamento de email.
Você precisa ter registros SPF separados para cada subdomínio do qual deseja enviar e-mails.\
O seguinte foi originalmente postado no openspf.org, que costumava ser um ótimo recurso para esse tipo de coisa.
> A Pergunta Demoníaca: E os subdomínios?
>
> Se eu receber um e-mail de pielovers.demon.co.uk, e não houver dados SPF para pielovers, devo voltar um nível e testar SPF para demon.co.uk? Não. Cada subdomínio na Demon é um cliente diferente, e cada cliente pode ter sua própria política. Não faria sentido que a política da Demon se aplicasse a todos os seus clientes por padrão; se a Demon quiser fazer isso, pode configurar registros SPF para cada subdomínio.
>
> Portanto, o conselho para os publicadores de SPF é o seguinte: você deve adicionar um registro SPF para cada subdomínio ou nome de host que tenha um registro A ou MX.
>
> Sites com registros A ou MX curinga também devem ter um registro SPF curinga, da forma: \* IN TXT "v=spf1 -all"
Quando os e-mails são enviados, garantir que não sejam marcados como spam é crucial. Isso é frequentemente alcançado através do uso de um **servidor de relay que é confiável pelo destinatário**. No entanto, um desafio comum é que os administradores podem não estar totalmente cientes de quais **intervalos de IP são seguros para permitir**. Essa falta de compreensão pode levar a erros na configuração do servidor SMTP, um risco frequentemente identificado em avaliações de segurança.
Uma solução alternativa que alguns administradores usam para evitar problemas de entrega de e-mails, especialmente em relação a comunicações com clientes potenciais ou em andamento, é **permitir conexões de qualquer endereço IP**. Isso é feito configurando o parâmetro `mynetworks` do servidor SMTP para aceitar todos os endereços IP, conforme mostrado abaixo:
```bash
mynetworks = 0.0.0.0/0
```
Para verificar se um servidor de email é um open relay (o que significa que ele pode encaminhar emails de qualquer fonte externa), a ferramenta `nmap` é comumente usada. Ela inclui um script específico projetado para testar isso. O comando para realizar uma varredura detalhada em um servidor (por exemplo, com IP 10.10.10.10) na porta 25 usando `nmap` é:
```bash
nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v
```
### **Ferramentas**
* [**https://github.com/serain/mailspoof**](https://github.com/serain/mailspoof) **Verifique configurações incorretas de SPF e DMARC**
* [**https://pypi.org/project/checkdmarc/**](https://pypi.org/project/checkdmarc/) **Obtenha automaticamente as configurações de SPF e DMARC**
Se você receber algum **erro ao usar a biblioteca dkim python** para analisar a chave, sinta-se à vontade para usar a seguinte.\
**NOTA**: Esta é apenas uma solução rápida para fazer verificações rápidas em casos onde, por algum motivo, a chave privada do openssl **não pode ser analisada pelo dkim**.
## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)
dkim_selector="s1"
sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)
**Encontre mais informações sobre essas proteções em** [**https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/**](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/)
### **Outros indicadores de phishing**
* Idade do domínio
* Links apontando para endereços IP
* Técnicas de manipulação de links
* Anexos suspeitos (não comuns)
* Conteúdo de e-mail quebrado
* Valores utilizados que são diferentes dos cabeçalhos do e-mail
* Existência de um certificado SSL válido e confiável
* Submissão da página a sites de filtragem de conteúdo da web
## Exfiltração através do SMTP
**Se você pode enviar dados via SMTP** [**leia isso**](../../generic-methodologies-and-resources/exfiltration.md#smtp)**.**
## Arquivo de configuração
### Postfix
Geralmente, se instalado, em `/etc/postfix/master.cf` contém **scripts para executar** quando, por exemplo, um novo e-mail é recebido por um usuário. Por exemplo, a linha `flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient}` significa que `/etc/postfix/filtering` será executado se um novo e-mail for recebido pelo usuário mark.
Protocol_Name: SMTP #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number: 25,465,587 #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol #Protocol Abbreviation Spelled out
Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.
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Aprenda e pratique Hacking AWS:<imgsrc="/.gitbook/assets/arte.png"alt=""data-size="line">[**HackTricks Training AWS Red Team Expert (ARTE)**](https://training.hacktricks.xyz/courses/arte)<imgsrc="/.gitbook/assets/arte.png"alt=""data-size="line">\
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