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# SMTP Smuggling

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## Informazioni di base

Questo tipo di vulnerabilità è stata [**originariamente scoperta in questo post**](https://sec-consult.com/blog/detail/smtp-smuggling-spoofing-e-mails-worldwide/) dove viene spiegato che è possibile **sfruttare le discrepanze nel modo in cui il protocollo SMTP viene interpretato** durante la finalizzazione di un'email, consentendo a un attaccante di contrabbandare più email nel corpo di quella legittima, permettendo di impersonare altri utenti del dominio interessato (come admin@outlook.com) eludendo difese come SPF.

### Perché

Questo accade perché nel protocollo SMTP, i **dati del messaggio** da inviare nell'email sono controllati da un utente (attaccante) che potrebbe inviare dati appositamente creati abusando delle differenze nei parser che contrabbanderanno email extra nel ricevitore. Dai un'occhiata a questo esempio illustrato dal post originale:

<figure><img src="../../.gitbook/assets/image (8) (1) (1) (1).png" alt=""><figcaption><p><a href="https://sec-consult.com/fileadmin/user_upload/sec-consult/Dynamisch/Blogartikel/2023_12/SMTP_Smuggling-Overview__09_.png">https://sec-consult.com/fileadmin/user_upload/sec-consult/Dynamisch/Blogartikel/2023_12/SMTP_Smuggling-Overview__09_.png</a></p></figcaption></figure>

### Come

Per sfruttare questa vulnerabilità, un attaccante deve inviare alcuni dati che il **server SMTP in uscita pensa siano solo 1 email ma il server SMTP in entrata pensa che ci siano diverse email**.

I ricercatori hanno scoperto che diversi **server in entrata considerano diversi caratteri come la fine dei dati** del messaggio email che i server in uscita non considerano.\
Ad esempio, una normale fine dei dati è `\r\n.\r`. Ma se il server SMTP in entrata supporta anche `\n.`, un attaccante potrebbe semplicemente aggiungere **quelli dati nella sua email e iniziare a indicare i comandi SMTP** di nuove email da contrabbandare proprio come nell'immagine precedente.

Ovviamente, questo potrebbe funzionare solo se il **server SMTP in uscita non tratta anche questi dati** come la fine dei dati del messaggio, perché in quel caso vedrà 2 email invece di solo 1, quindi alla fine questa è la desincronizzazione che viene abusata in questa vulnerabilità.

Dati di potenziale desincronizzazione:

* `\n.`
* `\n.\r`

Nota anche che lo SPF viene eluso perché se contrabbandi un'email da `admin@outlook.com` da un'email da `user@outlook.com`, **il mittente è ancora `outlook.com`.**

## **Riferimenti**

* [https://sec-consult.com/blog/detail/smtp-smuggling-spoofing-e-mails-worldwide/](https://sec-consult.com/blog/detail/smtp-smuggling-spoofing-e-mails-worldwide/)

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