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**SMTP (Simple Mail Transfer Protocol)** es un protocolo TCP/IP utilizado para **enviar** y recibir **correo electrónico**. Sin embargo, dado que está limitado en su capacidad para encolar mensajes en el extremo receptor, generalmente se utiliza con uno de los otros dos protocolos, POP3 o IMAP, que permiten al usuario guardar mensajes en un buzón de servidor y descargarlos periódicamente desde el servidor.
En otras palabras, **los usuarios suelen utilizar** un programa que utiliza **SMTP para enviar correo electrónico** y ya sea **POP3 o IMAP para recibir** correo electrónico. En sistemas basados en Unix, **sendmail** es el servidor SMTP más utilizado para el correo electrónico. Un paquete comercial, Sendmail, incluye un servidor POP3. **Microsoft Exchange** incluye un servidor SMTP y también se puede configurar para incluir soporte POP3.\
Desde [aquí](https://whatis.techtarget.com/definition/SMTP-Simple-Mail-Transfer-Protocol).
Si tienes la oportunidad de **hacer que la víctima te envíe un correo electrónico** (a través del formulario de contacto de la página web, por ejemplo), hazlo porque **podrías aprender sobre la topología interna** de la víctima viendo las cabeceras del correo.
También puedes obtener un correo electrónico de un servidor SMTP intentando **enviar a ese servidor un correo electrónico a una dirección que no existe** (porque el servidor enviará al atacante un correo electrónico de NDN). Pero asegúrate de que envías el correo electrónico desde una dirección permitida (comprueba la política SPF) y de que puedes recibir mensajes de NDN.
También deberías intentar **enviar diferentes contenidos porque puedes encontrar información más interesante** en las cabeceras como: `X-Virus-Scanned: by av.domain.com`\
Deberías enviar el archivo de prueba EICAR.\
Detectar el **AV** puede permitirte explotar **vulnerabilidades conocidas.**
SMTPS es una versión segura de SMTP que utiliza SSL/TLS para cifrar la conexión. El puerto utilizado para SMTPS es el 465. Para realizar pruebas de penetración en SMTPS, se pueden utilizar herramientas como `openssl` o `starttls`.
Para encontrar los servidores MX de una organización, podemos utilizar la herramienta `nslookup` en la línea de comandos. Primero, abrimos una terminal y escribimos:
Donde `<dominio>` es el dominio de la organización que queremos investigar. Esto nos mostrará una lista de los servidores MX asociados con ese dominio.
Si el servidor admite la autenticación NTLM (Windows), se pueden obtener información sensible (versiones). Más información [**aquí**](https://medium.com/@m8r0wn/internal-information-disclosure-using-hidden-ntlm-authentication-18de17675666).
Algunos servidores SMTP autocompletan la dirección del remitente cuando se emite el comando "MAIL FROM" sin una dirección completa, lo que revela su nombre interno:
VRFY es un comando SMTP que se utiliza para verificar si una dirección de correo electrónico es válida y si pertenece a un usuario específico en el servidor de correo. Esto se hace enviando un mensaje VRFY seguido del nombre de usuario o dirección de correo electrónico al servidor SMTP. Si el servidor responde con un código de estado 250, significa que la dirección es válida y pertenece a un usuario en el servidor. Si el servidor responde con un código de estado 550, significa que la dirección no es válida o no pertenece a un usuario en el servidor.
Este comando puede ser utilizado por atacantes para enumerar direcciones de correo electrónico válidas en un servidor SMTP. Si un atacante puede enumerar direcciones de correo electrónico válidas, puede utilizar esta información para realizar ataques de phishing o para enviar spam. Por lo tanto, es importante que los administradores de sistemas deshabiliten el comando VRFY en sus servidores SMTP para evitar la enumeración de direcciones de correo electrónico.
La opción EXPN se utiliza para verificar si una dirección de correo electrónico es válida y para obtener información sobre el destinatario. Esta opción se utiliza a menudo por los spammers para recopilar información sobre los usuarios de correo electrónico. Si la opción EXPN está habilitada en el servidor SMTP, un atacante puede utilizarla para obtener información sobre los usuarios de correo electrónico y, posiblemente, para lanzar ataques de phishing o de ingeniería social. Por lo tanto, es importante deshabilitar la opción EXPN en el servidor SMTP para evitar posibles fugas de información.
`smtp-user-enum` es una herramienta de enumeración de usuarios SMTP escrita por pentesters para pentesters. Es capaz de detectar usuarios válidos a través de la enumeración de usuarios y la verificación de direcciones de correo electrónico. La herramienta es muy fácil de usar y se puede ejecutar desde la línea de comandos.
[**DragonJAR Security Conference es un evento internacional de ciberseguridad**](https://www.dragonjarcon.org/) con más de una década de existencia que se llevará a cabo los días 7 y 8 de septiembre de 2023 en Bogotá, Colombia. Es un evento con un gran contenido técnico donde se presentan las últimas investigaciones en español y que atrae a hackers e investigadores de todo el mundo.\
**Informes de notificación de estado de entrega**: Si envías un **correo electrónico** a una organización a una **dirección no válida**, la organización notificará que la dirección es inválida enviando un **correo de vuelta a ti**. Los **encabezados** del correo electrónico devuelto **contendrán** información **sensible** posible (como la dirección IP de los servicios de correo que interactuaron con los informes o información del software antivirus).
root@kali:~# sendEmail -t itdept@victim.com -f techsupport@bestcomputers.com -s 192.168.8.131 -u Important Upgrade Instructions -a /tmp/BestComputers-UpgradeInstructions.pdf
Reading message body from STDIN because the '-m' option was not used.
If you are manually typing in a message:
- First line must be received within 60 seconds.
- End manual input with a CTRL-D on its own line.
IT Dept,
We are sending this important file to all our customers. It contains very important instructions for upgrading and securing your software. Please read and let us know if you have any problems.
Los mensajes SMTP son fácilmente suplantados, por lo que las organizaciones utilizan las características de **SPF**, **DKIM** y **DMARC** para evitar que las partes envíen correos electrónicos no autorizados.
Una **guía completa de estas contramedidas** se puede encontrar en [https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/)
SPF [fue "depreciado" en 2014](https://aws.amazon.com/premiumsupport/knowledge-center/route53-spf-record/). Esto significa que en lugar de crear un registro **TXT** en `_spf.domain.com`, se crea en `domain.com` utilizando la **misma sintaxis**.\
Además, para reutilizar registros SPF anteriores, es común encontrar algo como `"v=spf1 include:_spf.google.com ~all"`
El **Marco de Política del Remitente** (SPF) proporciona un mecanismo que permite a los MTAs verificar si un host que envía un correo electrónico está autorizado.\
Luego, las organizaciones pueden definir una lista de servidores de correo autorizados y los MTAs pueden consultar estas listas para verificar si el correo electrónico fue suplantado o no.\
Para definir direcciones IP/rangos, dominios y otros que están **autorizados para enviar correo electrónico en nombre de un nombre de dominio**, diferentes "**Mecanismos**" pueden aparecer en el registro SPF.
| ALL | Coincide siempre; se utiliza para un resultado predeterminado como `-all` para todas las IPs que no coinciden con los mecanismos anteriores. |
| A | Si el nombre de dominio tiene un registro de dirección (A o AAAA) que se puede resolver a la dirección del remitente, coincidirá. |
| IP4 | Si el remitente está en un rango de direcciones IPv4 determinado, coincide. |
| IP6 | Si el remitente está en un rango de direcciones IPv6 determinado, coincide. |
| MX | Si el nombre de dominio tiene un registro MX que resuelve a la dirección del remitente, coincidirá (es decir, el correo proviene de uno de los servidores de correo entrantes del dominio). |
| PTR | Si el nombre de dominio (registro PTR) para la dirección del cliente está en el dominio dado y ese nombre de dominio se resuelve en la dirección del cliente (DNS inversa confirmada hacia adelante), coincide. Se desaconseja este mecanismo y se debe evitar, si es posible. |
| EXISTS | Si el nombre de dominio dado se resuelve en cualquier dirección, coincide (sin importar la dirección a la que se resuelva). Esto se usa raramente. Junto con el lenguaje macro SPF, ofrece coincidencias más complejas como consultas DNSBL. |
| INCLUDE | Hace referencia a la política de otro dominio. Si la política de ese dominio pasa, este mecanismo pasa. Sin embargo, si la política incluida falla, el procesamiento continúa. Para delegar completamente en la política de otro dominio, se debe utilizar la extensión de redireccionamiento. |
| REDIRECT | <p>Una redirección es un puntero a otro nombre de dominio que aloja una política SPF, permite que varios dominios compartan la misma política SPF. Es útil cuando se trabaja con una gran cantidad de dominios que comparten la misma infraestructura de correo electrónico.</p><p>Se utilizará la política SPF del dominio indicado en el mecanismo de redireccionamiento.</p> |
También es posible identificar **Calificadores** que indican **qué se debe hacer si se cumple un mecanismo**. Por defecto, se utiliza el **calificador "+"** (por lo que si se cumple cualquier mecanismo, eso significa que está permitido).\
Por lo general, se nota **al final de cada política SPF** algo como: **\~all** o **-all**. Esto se utiliza para indicar que **si el remitente no coincide con ninguna política SPF, debe etiquetarse el correo electrónico como no confiable (\~) o rechazar (-) el correo electrónico.**
* **`+`** para un resultado de APROBADO. Esto se puede omitir; por ejemplo, `+mx` es lo mismo que `mx`.
* **`?`** para un resultado NEUTRAL interpretado como NINGUNO (sin política).
* **`~`** (tilde) para SOFTFAIL, una ayuda de depuración entre NEUTRAL y FAIL. Por lo general, se aceptan los mensajes que devuelven un SOFTFAIL pero se etiquetan.
* **`-`** (menos) para FAIL, el correo debe ser rechazado (ver más abajo).
En el siguiente ejemplo se puede leer la **política SPF de google.com**. Observe cómo la **primera política SPF incluye políticas SPF de otros dominios:**
Tradicionalmente era posible falsificar cualquier nombre de dominio que no tuviera un registro SPF correcto o no tuviera uno. **Hoy en día**, si un **correo electrónico** proviene de un **dominio sin un registro SPF válido**, probablemente será **rechazado/marcado como no confiable automáticamente**.
Para verificar el SPF de un dominio, se pueden utilizar herramientas en línea como: [https://www.kitterman.com/spf/validate.html](https://www.kitterman.com/spf/validate.html)
DomainKeys Identified Mail (DKIM) es un mecanismo mediante el cual **el correo electrónico saliente se firma y se valida por los MTA extranjeros al recuperar la clave pública de un dominio a través de DNS**. La clave pública DKIM se encuentra dentro de un registro TXT para un dominio; sin embargo, se deben conocer tanto el selector como el nombre de dominio para recuperarlo.
Luego, para solicitar la clave, se necesita el nombre de dominio y el selector del correo electrónico del encabezado del correo `DKIM-Signature`, por ejemplo: `d=gmail.com;s=20120113`
Domain-based Message Authentication, Reporting & Conformance (DMARC) es un método de autenticación de correo electrónico que amplía SPF y DKIM. Las políticas instruyen a los servidores de correo electrónico cómo procesar el correo electrónico para un dominio determinado e informar sobre las acciones realizadas.
PayPal y Yahoo instruyen a los servidores de correo para rechazar mensajes que contengan firmas DKIM inválidas o que no provengan de sus redes. Luego se envían notificaciones a las respectivas direcciones de correo electrónico dentro de cada organización. Google está configurado de manera similar, aunque instruye a los servidores de correo para poner en cuarentena los mensajes y no rechazarlos directamente.
> Si recibo correo de pielovers.demon.co.uk, y no hay datos SPF para pielovers, ¿debería volver un nivel y probar SPF para demon.co.uk? No. Cada subdominio en Demon es un cliente diferente, y cada cliente podría tener su propia política. No tendría sentido que la política de Demon se aplique a todos sus clientes por defecto; si Demon quiere hacer eso, puede configurar registros SPF para cada subdominio.
> Entonces, el consejo para los editores de SPF es el siguiente: debe agregar un registro SPF para cada subdominio o nombre de host que tenga un registro A o MX.
Para evitar que los correos electrónicos enviados sean filtrados por los filtros de spam y no lleguen al destinatario, el remitente puede usar un **servidor de retransmisión en el que el destinatario confíe**. A menudo, los administradores **no han supervisado** qué rangos de **IP** tienen que **permitir**. Esto resulta en una mala configuración del servidor SMTP que aún encontramos a menudo en pruebas de penetración externas e internas. Por lo tanto, **permiten todas las direcciones IP** para no causar errores en el tráfico de correo electrónico y así no interrumpir o interrumpir involuntariamente la comunicación con clientes potenciales y actuales.
Si obtiene algún **error al usar la librería de Python dkim** al analizar la clave, siéntase libre de usar la siguiente.\
**NOTA**: Esto es solo una solución rápida para hacer comprobaciones rápidas en casos en los que, por alguna razón, la clave privada de openssl **no puede ser analizada por dkim**.
## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)
dkim_selector="s1"
sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)
**Encuentra más información sobre estas protecciones en** [**https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/**](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/)
Por lo general, si está instalado, en `/etc/postfix/master.cf` se encuentran **scripts para ejecutar** cuando, por ejemplo, un usuario recibe un nuevo correo. Por ejemplo, la línea `flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient}` significa que `/etc/postfix/filtering` se ejecutará si un nuevo correo es recibido por el usuario mark.
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.
[**DragonJAR Security Conference**](https://www.dragonjarcon.org/) es un evento internacional de ciberseguridad con más de una década de antigüedad que se llevará a cabo los días 7 y 8 de septiembre de 2023 en Bogotá, Colombia. Es un evento de gran contenido técnico donde se presentan las últimas investigaciones en español que atrae a hackers e investigadores de todo el mundo.\
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